Caratteristiche e applicazioni degli alogenuri acilici
Gli alogenuri acilici derivano dagli acidi carbossilici, in cui il gruppo -OH è sostituito da un atomo di alogeno, generalmente cloro, formando la struttura RCOX. Questi composti sono noti anche come cloruri acetilici, ad esempio il cloruro derivante dall’acido acetico è chiamato cloruro di etanoile o cloruro di acetile.
Proprietà e reattività
Gli alogenuri acilici come il cloruro di etanoile sono liquidi incolore con un forte odore, risultante dalla combinazione dell’odore dell’aceto e del cloruro di idrogeno. In presenza di acqua reagiscono violentemente producendo acidi carbossilici e alogenuri di idrogeno. Sono molecole polari con legami di tipo dipolo-dipolo, caratteristica che conferisce loro temperature di ebollizione superiori agli alcani ma inferiori agli alcoli che formano legami a idrogeno.
Metodi di preparazione
Gli alogenuri acilici possono essere sintetizzati attraverso diverse vie, utilizzando reagenti come il cloruro di fosforo (V), il cloruro di fosforo (III) o il cloruro di tionile, che reagiscono con gli acidi carbossilici producendo il corrispondente cloruro acilico.
Principali reazioni
Questi composti sono reattivi e possono subire diverse trasformazioni, come la riduzione in aldeidi in presenza di litio tri(t-butossi) alluminio idruro. Inoltre, reagiscono con alcoli per formare esteri, con acidi carbossilici per generare anidridi, con ammoniaca e ammine per produrre ammidi e con reagenti di Gilman per ottenere chetoni. Sono ampiamente impiegati nelle reazioni di acilazione di Friedel-Crafts per formare legami carbonio-carbonio con l’anello benzenico.
In conclusione, gli alogenuri acilici costituiscono una classe importante di composti utilizzati in varie reazioni chimiche e processi sintetici nell’ambito chimico e industriale. Se sei interessato ad approfondire l’argomento degli alogenuri acilici, consulta il seguente link.
