Il metilarancio è un composto organico sintetico utilizzato come indicatore nelle titolazioni acido-base. Insieme al rosso metile, fa parte dei coloranti azoici. Fu scoperto nel 1875 dal chimico tedesco Johann Peter Griess, mentre nel 1876 fu sintetizzato per la prima volta dai chimici tedesco Otto Nikolaus Witt e francese Zacharie Roussin in modo indipendente.
Proprietà
Il metilarancio è parzialmente solubile in acqua calda, poco solubile in acqua fredda, pirimidina, etere etilico, glicerolo, isobutanolo, toluene, xilene e debolmente solubile in etanolo. Si tratta di un acido debole con una costante di equilibrio pari a Ka = 4.0 • 10-4. Il metilarancio si presenta rosso a valori di pH acidi e giallo a valori di pH neutri o basici, con un intervallo di viraggio compreso tra 3.1 e 4.4.
Sintesi
Il metilarancio si ottiene a partire dall’acido solfanilico (acido 4-amminobenzensolfonico), che viene trattato con il carbonato di sodio per convertirsi nel suo sale sodico. Successivamente, si aggiungono nitrito di sodio e acido cloridrico per formare un sale di diazonio. Infine, reagendo con N,N-dimetilanilina in presenza di idrossido di sodio, si ottiene il metilarancio.
Usi
Oltre all’utilizzo come indicatore nelle titolazioni acido-base, il metilarancio trova impiego nell’industria tessile per la tintura e la stampa dei tessuti, nell’industria cartaria, nell’industria farmaceutica e come colorante alimentare.
