Alogenazione della catena laterale del benzene sostituito: meccanismo e prodotti
L’alogenaizone del benzene sostituito è influenzata dal gruppo sostituente, se attivante, possono essere ottenuti diversi prodotti di reazione. Un esempio di ciò si ha con l’etalbenzene, in cui il gruppo etile funge da direttore orto-para attivante.
I possibili prodotti di reazione includono l’1-bromo, 2-feniletano, il 2,bromo,2,feniletano e HBr, per un totale teorico di sei prodotti di reazione. La presenza di FeBr3 condiziona la reazione, portando alla formazione principale di o-bromoetilbenzene e p-bromoetilbenzene.
Per l’alogenaizone della catena laterale, è necessario considerare altre condizioni di reazione.
Il bromo molecolare Br-Br ha un legame relativamente debole, che può essere rotto termicamente o in presenza di luce. Ciò porta alla formazione del radicale Br, il quale, essendo altamente reattivo, può sostituire gli idrogeni della catena laterale.
L’entalpia di dissociazione del legame C-H determina la selettività del processo. In base a calcoli termodinamici, si prevede che il bromo sostituirà l’idrogeno del gruppo –CH2.
Dopo la formazione del radicale e la rottura del legame C-H, si forma il legame C-Br. L’energia di questo processo è determinata dalla differenza tra l’energia di formazione del legame C-Br e l’energia necessaria per rompere il legame Br-Br, portando alla formazione del 2,bromo,2,feniletano come prodotto principale della bromurazione dell’etilbenzene.
