Il coronene: caratteristiche principali di un idrocarburo policiclico aromatico
Il coronene è un idrocarburo policiclico aromatico con formula C24H12 composto da sei anelli benzenici orto-fusi. Questa molecola è anche conosciuta come “superbenzene” ed è presente nel raro minerale carpatite, caratterizzato da scaglie di coronene puro incastonate nella roccia sedimentaria.
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Fluorescenza e struttura del coronene
Le soluzioni di coronene emettono una fluorescenza di luce blu sotto la luce U.V., provocata dall’eccitazione degli elettroni legati ai doppi legami multipli coniugati nella struttura dell’anello aromatico policiclico. La molecola si trova anche nella carpatite, mineraloe isomorfo al coronene.
Il coronene ha una struttura molecolare ad alta simmetria (D6h) e un sistema π con 24 elettroni, rendendolo un modello ideale per lo studio del grafene. A causa della sua appartenenza alla classe dei circuleni, come il kekulene, il coronene mostra dimensioni tali da permettere uno studio del comportamento elettronico esotico, senza eccessive controrsioni molecolari.
Proprietà e reazioni del coronene
Il coronene si presenta in forma di polvere gialla, solubile in benzene, toluene ed esano, ma poco solubile in etanolo e cloroformio. Viene prodotto dall’idrocracking del petrolio e può dar luogo a reazioni di dimerizzazione, formando strutture diverse con proprietà luminescenti.
La fotolisi ultravioletta del coronene in miscela con ghiaccio a basse temperature e pressioni porta all’aggiunta di gruppi funzionali come amminici, metilici, carbossilici, metossi, ciano e isociano.
Applicazioni e utilizzi del coronene
Il coronene è impiegato nella sintesi del grafene, con le molecole evaporate su una superficie di rame a 1000 °C capaci di formare un reticolo di grafene trasferibile su altri substrati. Trova impiego anche nella sintesi di materiali per applicazioni fotovoltaiche e optoelettroniche, contribuendo alla creazione di nuove strutture molecolari policicliche aromatiche.
