L’isomeria cis-trans è un fenomeno che si verifica quando tra due atomi, anche se non direttamente legati, c’è un impendimento alla libera rotazione. Questo fenomeno può presentarsi in diverse situazioni e configurazioni, tra cui i sistemi con doppi legami e i sistemi ciclici.
Nei doppi legami carbonio-carbonio, come nel caso degli alcheni non ramificati, la barriera di interconversione tra i due isomeri cis e trans corrisponde all’energia torsionale necessaria per annullare l’interazione π tra i due atomi legati con doppio legame. La presenza di più doppi legami aumenta il numero di stereoisomeri possibili. La stabilità relativa e l’interconversione tra gli isomeri cis e trans dipendono dal contenuto energetico, con vantaggio dell’isomero trans.
Anche i doppi legami carbonio-azoto e azoto-azoto possono essere sede di isomeria cis-trans. Gli esempi includono le ossime e gli azocomposti. Nei sistemi ciclici, l’impedimento alla rotazione è determinato dallo stesso scheletro σ dell’anello, e almeno due atomi devono essere diversamente sostituiti perché si abbia un caso di isomeria cis-trans.
Lo studio della stereoisomeria di questi sistemi è spesso complicato dal fatto che nella maggioranza dei casi sono anche dei sistemi chirali. Tuttavia, fanno eccezione i sistemi carbociclici a numero pari di atomi di carbonio, che presentano solo isomeria cis-trans. Anche negli anelli condensati esiste stereoisomeria tutte le volte che gli atomi che si trovano nella giunzione dell’anello sono tetraedrici.
In conclusione, l’isomeria cis-trans è un aspetto importante da considerare nello studio dei composti organici, in quanto influisce sulle proprietà e sul comportamento chimico di tali molecole.
