Il Mandelonitrile: Struttura e Applicazioni
Il mandelonitrile è un composto organico appartenente alla classe delle cianidrine, con nome I.U.P.A.C. 2-idrossi-2-fenilacetonitrile di formula C8H7NO. Questo composto è presente in natura, principalmente nei noccioli di alcuni frutti, nella forma enantiomerica (R)-(+) ed è utilizzato come intermedio nella sintesi di composti chirali come α-idrossiacidi, α-idrossialdeidi e α-idrossichetoni.
Proprietà Fisiche e Struttura
Il mandelonitrile si trova come aglicone nella struttura dei glucosidi cianogenetici, composti da una parte zuccherina e da una parte non zuccherina detta aglicone. È un liquido oleoso di colore giallo, insolubile in acqua ma miscibile con etanolo.
Sintesi del Mandelonitrile
Il mandelonitrile può essere sintetizzato a partire dalla benzaldeide, che reagisce con un eccesso di solfito acido di sodio concentrato. Il prodotto di addizione cristallino ottenuto viene poi trattato con cianuro di potassio per ottenere il mandelonitrile.
Reazioni e Applicazioni
Per idrolisi acida, il mandelonitrile può essere convertito in acido mandelico, un α-idrossiacido aromatico con proprietà antibatteriche. Attualmente, l’acido mandelico è utilizzato nel trattamento dell’acne e nei peelings chimici per contrastare l’iperpigmentazione, favorire il rinnovamento cellulare ed esfoliare la pelle.
In confronto ad altri acidi utilizzati nei peelings chimici, come l’acido glicolico e l’acido piruvico, l’acido mandelico presenta una maggiore capacità di penetrazione e non è fotosensibilizzante. Grazie alle sue proprietà esfolianti, l’acido mandelico risulta efficace nel combattere le rughe e migliorare la texture della pelle.
