Metanammina, conosciuta anche come metilammina, è la forma più semplice di ammina primaria con formula CH3NH2. Questo composto è diventato noto grazie alla serie televisiva Breaking Bad, in cui il protagonista Walter White, un professore di chimica affetto da cancro ai polmoni, decide di produrre metanfetamina per garantire il futuro della sua famiglia. Per aggirare le restrizioni sulla pseudoefedrina, viene utilizzata la metilammina in una reazione con il fenilacetone per ottenere metanfetamina.
Proprietà
Indice Articolo
La metilammina ha una temperatura di ebollizione di -6.6°C, presentandosi quindi allo stato gassoso a temperatura ambiente. Possiede un odore pungente simile a quello dell’ammoniaca ed è solubile in acqua, acetone, benzene, etanolo, metanolo e tetraidrofurano. A causa del doppietto elettronico solitario sull’azoto, la metilammina agisce come una base secondo la teoria di Brønsted e Lowry.
Equilibrio in soluzione
In soluzione acquosa, la metilammina si dissocia secondo l’equilibrio: CH3NH2 + H2O ⇄ CH3NH3+ + OH-. Il valore della costante di equilibrio Kb è pari a 4.57 x 10^-4, maggiore rispetto a quello dell’ammoniaca.
Sintesi
La metilammina può essere prodotta industrialmente a partire dalla reazione tra metanolo e ammoniaca, utilizzando un catalizzatore di alluminosilicato: CH3OH + NH3 → CH3NH2 + H2O. Un altro metodo sintetico implica la trasformazione di etilammina in etanolo in presenza di acido nitroso: CH3CH2NH2 → CH3CH2OH.
Inoltre, è possibile ottenere metanammina dall’ossidazione del metanolo in presenza di permanganato di potassio e acido solforico, ottenendo acido acetico: CH3CH2OH → CH3COOH. Successivamente, da questa reazione con l’ammoniaca si ottiene acetammide: CH3COOH → CH3CONH2. Infine, riscaldando l’acetammide con bromo e idrossido di sodio si ottiene la metilammina: CH3CONH2 → CH3NH2.
Metilammina: produzione e reazioni chimiche
La metilammina può essere ottenuta dapprima tramite la formazione di immina e successivamente mediante la reazione con metilammina e acido acetico. Questo processo avviene seguendo l’equazione chimica:
*CH2CHO + NH4Cl → CH2=NH → CH3NH2 + CH3COOH*
Reazioni e proprietà
La metilammina, essendo una ammina primaria, partecipa a diverse reazioni tipiche di questa classe di composti. Ad esempio, reagisce con gli acidi carbossilici generando ammidi. In presenza di acido benzoico, si ottiene la N-metilbenzammide:
*CH3NH2 + C6H5COOH → C6H5CONHCH3 + H2O*
Quando si trova in presenza di acido nitroso, la metilammina si trasforma in metanolo:
*CH3NH2 + HNO2 → CH3OH + N2 + H2O*
Usi e applicazioni
La metilammina trova impiego in svariati settori, inclusi prodotti chimici agricoli, vernici, trattamento delle acque, prodotti farmaceutici e inibitori di corrosione. È utilizzata anche come additivo per carburanti, nei sverniciatori, come solvente e come propellente per razzi.
