Priorità dei gruppi funzionali nella chimica organica
Nella chimica organica, la denominazione dei composti con due o più gruppi funzionali richiede una corretta priorità, poiché solo un gruppo funzionale può essere indicato da suffisso. È quindi essenziale conoscere l’ordine di priorità dei gruppi funzionali. Questo ordine è stabilito in base alla natura dei gruppi all’estremità delle catene idrocarburiche. La priorità è assegnata ai gruppi funzionali in modo da permettere una corretta denominazione dei composti organici.
Indice Articolo
- I gruppi funzionali degli acidi organici: la priorità e la numerazione
- Nitrili
- Aldeidi
- Chetoni
- Alcoli
- fenoli
- tioli
- Idroperossidi
- Ammine
- idrossilammine
- Fosfine
- arsine
- Derivati organometallici
- Eteri
- ossidi
- perossidi
- Solfuri
- solfossidi
- solfoni
- molecole polifunzionali
- struttura base
- maggior numero di gruppi funzionali e insaturazioni
- catene ramificate contenenti legami multipli e/o gruppi funzionali
Regole per la denominazione dei composti
La denominazione di un composto segue alcune regole fondamentali. Il nome del composto è costruito a partire da un composto progenitore, di solito una serie di radici che indicano il numero di atomi di carbonio nel scheletro della molecola. A questa radice si aggiunge un eventuale prefisso “ciclo” per indicare la presenza di un anello, altrimenti il composto è considerato aciclico. Successivamente si aggiunge un suffisso primario che indica l’eventuale insaturazione della catena di atomi di carbonio. Infine, si aggiunge un suffisso o prefisso per indicare i sostituenti.
Tabella dei gruppi funzionali e loro priorità
La tabella seguente elenca i prefissi, i gruppi funzionali e i relativi suffissi in base alla priorità nell’ordine di denominazione:
– Prefisso: gruppo funzionale – Suffisso
– Idroperossi-: -OOH
– Carbossi-: -COOH – Acido…-oico
– Cloroformil-: -COCl – …olile cloruro
– Carbamoil-: -CONH2 – …oammide -carbossiammide
– M (sodio, calcio, ecc.): -COO-M+ -…oato, -carbossilato
– Alchil-: -COOR – …oato, -carbossilato
– Formil-: -CHO – …ale
– Ciano-: -CN – …onitrile
– Oxo-, cheto-: >C=O – …one
– Idrossi-: -OH (R-, Ar-) – …olo
– Mercapto-: -SH (R-, Ar-) – …tiolo
– Ammino-: -NH2
– N-alchilammino-: -NHR
– N,N-dialchilammino-: -NRR’
– Alcossi- (arilossi-): -OR (-OAr)
– Epossi-: >C-CI gruppi funzionali degli acidi organici: la priorità e la numerazione I gruppi funzionali degli acidi organici vengono classificati in base alla priorità e devono essere numerati seguendo alcune regole specifiche. 7)
Nitrili
: -CN 8)Aldeidi
: -CHO 9)Chetoni
: > C=O 10)Alcoli
,fenoli
,tioli
e tiofenoli (R-OH, Ar-OH, R-SH, Ar-SH rispettivamente) 11)Idroperossidi
: -OOH 12)Ammine
,idrossilammine
: -NH2, -NHR, -NR2, -NH-OH13)
Fosfine
,arsine
: PR3, P-Ar3, AsR3, AsAr314)
Derivati organometallici
: R-M, Ar-M15)
Eteri
,ossidi
,perossidi
: -O-O-16)
Solfuri
,solfossidi
,solfoni
: -S-, -SO-, -SO2–La numerazione dei sostituenti deve essere fatta attribuendo un numero a ciascun atomo della catena idrocarburica in modo da avere i numeri più bassi possibili per i sostituenti.
Quando si tratta di
molecole polifunzionali
, va scelta comestruttura base
quella che contiene ilmaggior numero di gruppi funzionali e insaturazioni
, poi va numerata in modo da assegnare gli atomi di carbonio con le insaturazioni i numeri più bassi possibili.Nel caso di
catene ramificate contenenti legami multipli e/o gruppi funzionali
, queste vanno numerate separatamente, partendo dal carbonio legato alla catena principale. Inoltre, i gruppi funzionali all’estremità di una catena ( -CHO, -COOH, -COO–, -COOR, -CONH2, -CN) si considerano come inizio della numerazione, assegnando al carbonio della funzione il numero 1.Source: [chimica.today](https://chimica.today/chimica-organica/ammidi-2/)
