Il composto chimico noto come succinimmide, o pirrolidin-2,5-dione, è una dicarbossimmide derivante dalla pirrolidina con due gruppi carbonilici in posizione 2 e 5. La sua formula molecolare è C4H5NO2. È presente in natura in varie fonti, tra cui la nappola minore e il ginseng cinese.
Proprietà
La succinimmide si presenta come una polvere cristallina bianca, solubile in acqua ed etanolo, ma scarsamente solubile in etere etilico e cloroformio. Ha una costante acida Ka di 3.2 x 10^-10.
Sintesi
Esistono diverse modalità di sintesi della succinimmide. Una possibile via prevede l’evaporazione di una soluzione di acido succinico neutralizzata con ammoniaca, seguita da riscaldamento rapido e cristallizzazione del sublimato con acetone. In un’altra sintesi, l’anidride succinica viene trattata con cloruro di ammonio a 200°C.
Reazioni
La N-bromosuccinimmide è ottenuta facendo reagire la succinimmide con bromo in ambiente basico.
Usi
La succinimmide trova impiego in varie sintesi organiche e processi industriali di argentatura. È parte di una combinazione farmacologica con acido folico e ferro, chiamata ematinica, utilizzata per trattare l’anemia. Derivati della succinimmide come etosuccimide, fensuccimide e metsuccimide vengono impiegati come farmaci anticonvulsivanti, oltre che nella sintesi di germicidi alogenati.
