Reazioni delle Ammine con Alogenuri Acilici: Meccanismo e Esempi
Le ammine presentano un doppietto elettronico sull’azoto e quindi agiscono come nucleofili. Gli alogenuri acilici sono composti caratterizzati dalla presenza del gruppo funzionale –COX, con X rappresentante un alogeno, che li rende reattivi per la presenza dell’alogeno, solitamente il cloro. Il carbonio del gruppo acilico ha una parziale carica positiva e può subire un attacco da parte dei nucleofili.
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Nel caso della reazione tra ammoniaca e alogenuro acilico si ottiene un’ammide secondo la reazione: RCOX + NH3 → RCONH2 + HX.
Esempio
Il cloruro di etanoile, ad esempio, reagisce con NH3 secondo la reazione: CH3COCl + NH3 → CH3CONH2 + HCl. La reazione complessiva è: CH3COCl + 2 NH3 → CH3CONH2 + NH4Cl.
Meccanismo
La reazione avviene tramite sostituzione nucleofila con produzione di fumo bianco. Nel primo stadio, il carbonio carbonilico viene attaccato dal doppietto elettronico sull’azoto; si rompe il doppio legame carbonio ossigeno e quest’ultimo diventa negativo mentre l’azoto diventa positivo. Nel secondo stadio si riforma il doppio legame C=O e fuoriesce il cloro come ione cloruro. Infine, una molecola di ammoniaca rimuove un protone all’azoto e si forma l’ammide.
Gli alogenuri acilici reagiscono in modo analogo con le ammine primarie per dare le N-alchilammidi. Ad esempio, la metilammina reagisce con il cloruro di etanoile per formare la N-metiletanammide. Analogamente, anche in questo caso, il cloruro di idrogeno prodotto dalla reazione reagisce con l’eccesso di ammoniaca per dare cloruro di ammonio.
Le ammine primarie aromatiche danno una reazione simile: la fenilammina reagisce con il cloruro di etanoile per dare la N-feniletanammide e cloruro di fenilammonio.
