Carbeni: definizione, sintesi e reattività
I carbeni sono specie altamente reattive caratterizzate da una vita estremamente breve, contenenti un carbonio bivalente e un doppietto elettronico non condiviso. L’atomo di carbonio è insaturo elettronicamente, rendendolo estremamente reattivo poiché tende a completare l’ottetto.
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Il carbene più semplice è il metilene :CH2, una specie intermedia transitoria che reagisce con una vasta gamma di composti organici. I carbeni possono assumere geometrie lineari o planari trigonali, a seconda dell’ibridazione dell’atomo di carbonio.
Tipi di carbeni
Esistono due tipi di carbeni: il carbene singoletto e il carbene tripletto. Nel primo, l’atomo di carbonio è ibridato sp2, con tre orbitali ibridi sp2 planari. Nel secondo, il carbonio può essere ibridato sp o sp2, formando una molecola lineare con un momento magnetico.
Secondo la regola di Hund (principio della massima molteplicità), lo stato di tripletto con spin parallelo è più stabile del singoletto. Di conseguenza, i carbeni presentano diversa reattività a seconda dello stato in cui si trovano.
Reattività
I carbeni reagiscono con gli alcheni formando derivati del ciclopropano. In soluzione, in forma singoletto, agiscono da elettrofili producendo un’addizione stereospecifica in cis. In fase gassosa, in forma tripletto, la reazione avviene in due stadi, producendo sia l’isomero cis che l’isomero trans.
I carbeni possono anche inserirsi in legami carbonio-idrogeno, un processo di particolare importanza nella sintesi di nuovi composti. Agiscono inoltre da intermedi in diverse reazioni, come nella sintesi degli isonitrili e nella reazione di Reimer-Tieman che porta alla formazione dell’o-idrossibenzaldeide a partire dal fenolo.
Le reazioni in cui i carbeni costituiscono un intermedio includono anche la preparazione degli alleni.
Sintesi
I carbeni possono essere ottenuti tramite diverse vie, come la decomposizione termica dei diazocomposti e la fotolisi o decomposizione termica dei cheteni, tra gli altri.
Questo articolo fornisce informazioni dettagliate sulla definizione, sintesi e reattività dei carbeni, offrendo così una panoramica completa su questo argomento di chimica organica.
