Reazioni di Reformatsky: come funzionano e quale è il loro meccanismo
Il chimico russo Sergey Nikolaevich Reformatsky ha dato il suo nome a una reazione che ha scoperto nel 1887. Questa reazione coinvolge una condensazione tra un’aldeide o un chetone e un estere α-alogenato in presenza di zinco in polvere, producendo un β-idrossiestere.
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Nel processo viene utilizzato un solvente inerte come l’etere etilico o il tetraidrofurano.
Meccanismo della reazione di Reformatsky
Durante il primo stadio della reazione, avviene un’addizione ossidativa dello zinco al legame carbonio – alogeno dell’estere α-alogenato, formando un enolato di Reformatsky. Questo composto zinco-organico è simile a un reagente di Grignard ma meno reattivo, evitando l’addizione elettrofila al gruppo estereo.
Due enolati di Reformatsky si coordinano per formare un dimero, che subisce un riarrangiamento producendo due molecole di enolato con un legame ossigeno-zinco.
Successivamente, l’ossigeno dell’aldeide o del chetone si lega allo zinco, provocando un altro riarrangiamento con formazione di un legame carbonio-carbonio.
In un ambiente acido, l’ossigeno legato allo zinco attacca uno ione H+ protonandosi, mentre lo ione X-, base coniugata dell’acido HX, attacca lo zinco causando la rottura del legame zinco-ossigeno. Questo processo porta alla formazione di un sale di zinco e del β-idrossiestere.
