Acido tioglicolico: caratteristiche e utilizzo
L’acido tioglicolico, noto anche come TGA, con formula HSCH2COOH, è un composto contenente sia un gruppo carbossilico sia un gruppo tiolico ed è il membro più semplice della famiglia degli acidi mercaptocarbossilici.
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Caratterizzato da un odore sgradevole, si presenta come un liquido incolore, facilmente solubile in acqua e solventi polari. Fu sintetizzato per la prima volta nel 1862 dal chimico tedesco Georg Ludwig Carius.
Sintesi dell’acido tioglicolico
L’acido tioglicolico si ottiene trattando l’acido cloroacetico con carbonato di sodio per neutralizzarlo e successivamente con solfuro acido di potassio. Proprietà ossidanti
L’acido tioglicolico è un acido debole a causa del gruppo carbossilico e funge da agente riducente, ossidandosi per formare un disolfuro. È importante notare che può reagire con vari composti producendo gas tossici e infiammabili. Utilizzi
In passato, l’acido tioglicolico veniva impiegato nel campo cosmetico per creme depilatorie e trattamenti per capelli permanenti. Il tioglicolato di ammonio, un derivato, è in grado di interrompere i ponti disolfuro presenti nelle catene proteiche di cheratina. Negli anni ’50, è stato utilizzato come materiale di partenza per produrre stabilizzanti nel processo di sintesi del PVC. Attualmente, viene impiegato come agente protettore per il triptofano nell’analisi degli amminoacidi e come indicatore di acidità. Trova anche applicazione come intermediario in varie reazioni chimiche di addizione, eliminazione e ciclizzazione.
