Basi e nucleofili a confronto

Differenti Definizioni delle Basi in Chimica

Esistono diverse definizioni di base in chimica. Secondo la teoria di Arrhenius, una base è una sostanza che rilascia ioni OH^– in soluzione. In accordo con la teoria di Brønsted-Lowry, una base è un accettore di protoni. Mentre secondo la teoria di Lewis, le basi sono specie in grado di donare un doppietto elettronico. I nucleofili sono basi di Lewis in quanto possono donare un doppietto elettronico.

Misurare la Basicità

La forza di una base può essere determinata considerando l’equilibrio acido-base a cui partecipa e misurando la costante di equilibrio K_b. Valori più bassi di K_b indicano una base più debole. Ad esempio, l’ammoniaca con K_b di 1.8 ·10^-5 è più forte della piridina con K_b di 1.7 ·10^-9. La basicità è una proprietà termodinamica legata all’equilibrio tra un elettrondonatore e un acido.

Misurare la Nucleofilicità

I nucleofili attaccano generalmente un atomo di carbonio in reazioni non reversibili, il che rende la nucleofilicità una proprietà cinetica misurabile attraverso la velocità di reazione. Questa proprietà è influenzata da fattori come l’impedimento sterico e il tipo di solvente utilizzato.

Il solvente può influenzare la velocità della reazione: solventi polari come l’acqua o il metanolo possono formare legami a idrogeno con il nucleofilo, rallentando l’attacco all’elettrofilo. Solventi polari aprotici come l’acetone e il nitrometano, al contrario, non formano tali legami, accelerando la reazione.

Ad esempio, la reazione tra ioduro di potassio e bromoetano che forma iodioetano procede 500 volte più velocemente in presenza di acetone rispetto a quando avviene in presenza di metanolo.