Cos’è l’alcol cinnamilico e le sue caratteristiche
L’alcol cinnamilico è un composto organico con formula C6H5CH=CHCH2OH presente naturalmente in resine, balsamo del Perù e foglie di cannella in forma esterificata. Si tratta di un alcol α,β-insaturo con un gruppo benzenico legato a un gruppo alcolico primario insaturo.
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Proprietà dell’alcol cinnamilico
L’alcol cinnamilico si presenta come un solido cristallino bianco o, se impuro, come un liquido giallo oleoso. È poco solubile in acqua ma si dissolve bene in solventi organici come etanolo, etere etilico, glicerolo e diclorometano.
Come viene sintetizzato l’alcol cinnamilico
Essendo presente in quantità esigue in natura, l’alcol cinnamilico viene sintetizzato partendo dalla cinnamaldeide. Una via sintetica comune implica l’idrogenazione catalitica della cinnamaldeide per ridurre selettivamente il gruppo carbonilico usando un catalizzatore a base di osmio e carbonio. Un altro metodo prevede la riduzione della cinnamaldeide con sodio trimetossiboroidruro.
Reazioni e usi dell’alcol cinnamilico
L’alcol cinnamilico subisce principalmente l’ossidazione in presenza di biossido di manganese, che porta alla formazione di cinnamaldeide. Quest’ultima, mediante ulteriore ossidazione, può produrre acido 3-fenilpropanoico. L’alcol cinnamilico è ampiamente utilizzato per il suo profumo in molte composizioni floreali e come componente base per ottenere esteri profumati. Trova impiego anche in cosmetici e prodotti per la cura personale, oltre ai prodotti per il controllo dei parassiti per la sua azione biocida.
