Acido cianico: caratteristiche e proprietà
L’acido cianico è un composto con formula HOCN, la cui base coniugata è lo ione cianato OCN-. In esso, il carbonio è legato a un gruppo -OH e, tramite triplo legame, all’azoto, formando la struttura HO-C≡N.
Isomeri e stabilità
L’acido cianico è isomero dell’acido fulminico HCNO e dell’acido isofulminico HONC, ma è il più stabile tra di essi. È il composto stabile più semplice che contiene azoto, carbonio, ossigeno e idrogeno, che sono gli atomi fondamentali dei composti organici.
Proprietà
L’acido cianico è incolore, altamente volatile e può presentarsi come liquido o gas a causa della sua bassa temperatura di ebollizione di 23,5 °C.
Tautomeria
Può sottostare a tautomeria con l’acido isocianico, con quest’ultimo che costituisce la forma prevalente: HO-C≡N ⇄ H-N=C=O. L’acido isocianico rappresenta circa il 97% di questa tautomeria.
Reazioni
L’acido cianico è un acido debole e si dissocia secondo l’equilibrio: HOCN ⇄ H+ + OCN-. La costante di equilibrio di dissociazione Ka ha un valore di 3.5 x 10^-4.
Le soluzioni acquose di acido cianico idrolizzano rapidamente per dare biossido di carbonio e ammoniaca: HOCN + H2O → CO2 + NH3. Gli stessi prodotti si ottengono anche dall’idrolisi dell’acido isocianico.
Instabilità
A causa della sua instabilità, già a temperature superiori a 0°C, l’acido cianico si trasforma in un miscuglio di due specie solide: il trimero acido cianurico (HOCN)3 e la ciamelide (HNCO)x. Anche in fase gassosa, si hanno gli stessi composti: al di sopra di 150 °C prevale l’acido cianurico, mentre al di sotto di 150 °C prevale la ciamelide.
