Il Pinacolone: Caratteristiche e Proprietà
Il 3,3-dimetil-2-butanone, conosciuto come pinacolone e con formula bruta C6H12O, è un chetone asimmetrico con una struttura unica.
Proprietà del Pinacolone
Presenta uno stato fisico liquido che varia da incolore a giallo chiaro, con un lieve profumo di menta piperita o canfora. Il pinacolone è solvente in acqua e in vari composti organici come cloroformio, etanolo, etere etilico, acetone e tetracloruro di carbonio.
Sintesi del Pinacolone
Il pinacolone è noto per il riarrangiamento pinacolico, una reazione catalizzata dagli acidi che comporta la conversione di un glicole (1,2-diolo) in un composto carbonilico. Questo processo rappresenta un riarrangiamento molecolare, violando il principio di minima variazione strutturale.
Wilhelm Rudolph Fitting, chimico tedesco, descrisse per la prima volta questa reazione nel 1860. Il nome “riarrangiamento pinacolico” deriva dalla trasformazione del pinacolo in pinacolone, ovvero dal 2,3-dimetil-2,3-butandiolo al 3,3-dimetil-2-butanone.
Usi del Pinacolone
Il pinacolone è ampiamente impiegato come intermedio nella produzione di prodotti farmaceutici e pesticidi triazolici come triadimefon, paclobutrazolo, uniconazolo e metribuzin. È anche studiato come solvente sostenibile, ecologico e a bassa polarità, con potenziale sostituto di solventi tradizionali volatili non polari come il toluene.
Inoltre, il pinacolone funge da intermedio per la sintesi di sostanze biologicamente attive, tra cui prodotti antibatterici, antimicotici, antivirali e antitubercolari. Partecipa attivamente a reazioni di condensazione, idrogenazione e amminazione riduttiva.
