Il Kekulene: un’idrocarburo policiclico aromatico innovativo
Il Kekulene, conosciuto anche come [12]circulene, è un idrocarburo policiclico aromatico (PHAs) con formula C48H24 ed è un isomero dell’infinitene. Questo composto fu sintetizzato per la prima volta nel 1978 dai chimici François Diederich e Heinz Staab in onore di August Kekulé, il celebre scienziato che scoprì la struttura del benzene.
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Kekulé fu il primo chimico a definire il concetto di aromaticità nel 1865 per spiegare la stabilità dei sistemi di elettroni π coniugati ciclici.
Aromaticità e le regole di risonanza
Erich Hückel formulò nel 1931 la regola del 4n+2 per prevedere l’aromaticità di una specie, basata sull’alternanza di legami singoli e doppi in sistemi planari con elettroni π. Tuttavia, questa regola è applicabile solo ai sistemi coniugati monociclici.
Si tentò di estendere queste regole ai sistemi policiclici, e secondo la regola di Clar, la struttura con il maggior numero di sestetti aromatici separati è rilevante per caratterizzare le proprietà degli idrocarburi policiclici aromatici.
La configurazione e le potenzialità del Kekulene
Nel 2019 è stata determinata la configurazione del Kekulene, composta da anelli alternati tra aromatici e non aromatici, rispettando la regola di Clar. Questa struttura presenta il massimo numero di sestetti aromatici disgiunti.
Il Kekulene rientra nella classe dei circuleni, idrocarburi formati da anelli benzenici che si chiudono su stessi. Questi composti sono parte della famiglia più ampia dei poliareni geodetici, che includono fullereni, nanotubi di carbonio, eliceni e sumanene.
Applicazioni e sintesi
Il Kekulene può essere sintetizzato attraverso la ciclizzazione di eteri vinilici con l’ausilio di catalizzatori appositi. Questo composto può essere funzionale come dischi con catene laterali flessibili, consentendo l’inclusione di cationi trivalenti nella cavità centrale.
Oltre alle possibili proprietà mesogeniche tipiche dei cristalli liquidi, le strutture di Kekulene offrono interessanti prospettive in termini di proprietà elettriche e ottiche.
