Derivati del benzene: come identificarli e denominarli
La denominazione dei derivati del benzene può essere più complessa rispetto a quella dei composti a catena lineare. Il benzene è costituito da un esagono regolare e la sua formula è C6H6, con ciascun atomo di carbonio legato a un atomo di idrogeno. Ad esempio, il gruppo fenil deriva formalmente dal benzene per rimozione di un atomo di idrogeno.
I derivati del benzene possono avere diversi sostituenti. Nel caso in cui sia presente un solo sostituente, alcuni esempi di denominazione includono il clorobenzene (C6H5Cl), il nitrobenzene (C6H5NO2), il metilbenzene (C6H5CH3), noto anche come toluene o toluolo, e l’acido benzoico (C6H5COOH), comunemente chiamato anche acido benzencarbossilico.
Nei casi in cui il nome è basato sul gruppo fenil, si possono trovare composti come la fenilammina (C6H5NH2), conosciuta anche come anilina, e il feniletene (C6H5CH=CH2), che può essere considerato derivante dall’etene in cui al posto di un idrogeno è presente il gruppo fenilico. Altri esempi includono la feniletanone (C6H5COCH3), noto anche come acetofenone, e il fenolo (C6H5OH), chiamato anche acido fenico, acido carbolico o idrossibenzene.
Quando più di un gruppo è legato all’anello benzenico, la denominazione dei composti può seguire un sistema di numerazione esteso o utilizzare i prefissi orto-, meta- o para- per indicare le posizioni dei sostituenti. Ad esempio, il composto C6H5(NO2)2 può essere denominato 1,3-dinitrobenzene o meta dinitrobenzene.
In presenza di due o più gruppi legati al benzene, è importante considerare la priorità dei gruppi funzionali nella denominazione del composto. Ad esempio, se sono legati i gruppi –COOH e –OH in posizione orto (1,2-), il composto verrà denominato con il nome del gruppo funzionale avente priorità maggiore, come acido benzoico. In questo caso, il composto sarà chiamato acido 2-idrossibenzoico, noto anche come acido orto-idrossibenzoico o acido salicilico.
Ci sono molti altri derivati del benzene con nomi diversi basati sulle loro strutture molecolari e sulle posizioni dei sostituenti legati all’anello benzenico. La loro corretta denominazione è fondamentale non solo per la chimica organica, ma anche per la comprensione delle proprietà e delle applicazioni di questi composti.
