Nerale è un’ aldeide insatura con formula C10H16O, caratterizzata da due siti di insaturazione nelle posizioni 2 e 6, appartenente alla classe dei monoterpeni. Presente nel citrale insieme al suo isomero gerianale, il suo nome IUPAC è Z-3,7-dimetil-2,6-ottadienale, mentre il gerianale è l’isomero E.
Quest’aldeide volatile α,β-insatura è un componente predominante dell’olio di citronella e della scorza di limone, ma è presente anche nel mirto australiano, nella Litsea Cubeba, nell’albero del tè d’ulivo, nella verbena odorosa, nella melissa e nel lime.
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Proprietà
Nerale è igroscopico, scarsamente solubile in acqua ma solubile in solventi apolari come l’etere etilico. Ha un forte odore agrumato ed è ottenuto tramite distillazione in corrente di vapore per la produzione di oli essenziali. È instabile alla luce e forma prodotti ciclici.
Studi indicano che è responsabile dell’attività nei confronti del Trypanosoma cruzi insieme al geraniale, parassita che causa infezioni e malattie, e che insieme al geraniale è un componente del feromone sessuale della vespa parassita.
Reazioni del nerale
Per la presenza di due gruppi funzionali ovvero due doppi legami e del gruppo funzionale aldeidico, il nerale può subire diverse reazioni. In presenza di idrogeno e di un catalizzatore, si possono verificare reazioni di riduzione.
La rottura del doppio legame in posizione 2 porta alla formazione del citronellale, un’aldeide monoterpenoide. La riduzione del nerale può portare alla formazione di nerolo a seguito della trasformazione del gruppo aldeidico in gruppo alcolico.
Per ottenere il citronellale è necessaria un’idrogenazione selettiva del doppio legame senza la riduzione del gruppo aldeidico, e a tal fine sono state esplorate soluzioni che prevedono l’utilizzo di catalizzatori.
Sintesi di Nerale da Metallocarbonili Rh4(CO)12
I composti di metallo carbonile svolgono un ruolo chiave nella sintesi di nerale, un composto importante per la produzione di citronellale. Il metallo carbonile in questione è il Rodio Rh4(CO)12, che ha mostrato rese eccezionali fino al 90% nella produzione di citronellale.
Sintesi di Isopulegolo e Mentolo da Nerale
Dopo la sua formazione, il nerale subisce una ciclizzazione interna che porta alla produzione di isopulegolo. Successivamente, l’isopulegolo viene idrogenato per formare il mentolo, una sostanza ampiamente utilizzata in vari settori.
Usi e Applicazioni del Nerale
Il nerale, oltre a essere coinvolto nella produzione di citronellale, presenta una serie di importanti proprietà terapeutiche. Tra queste, spiccano le sue capacità antimicrobiche, antiossidanti, antidiabetiche e antinfiammatorie. Grazie alla sua presenza nell’olio di citronella, il nerale viene impiegato nella produzione di repellenti per insetti a base vegetale.
Applicazioni del Nerale in Cosmetici e Prodotti per la Cura della Pelle
Il nerale viene ampiamente impiegato nell’industria cosmetica e nella produzione di prodotti per la cura della pelle. Trova impiego in lozioni dopobarba, creme idratanti, profumi, acque di colonia e altri prodotti per la cura dei capelli. La sua presenza conferisce agli articoli una fragranza fresca e gradevole.
Utilizzo come Agente Aromatizzante
Oltre al settore cosmetico, il nerale viene impiegato anche come agente aromatizzante in alimenti e bevande. La sua fragranza unica contribuisce a conferire ai prodotti un sapore distintivo e piacevole.
Conclusioni
Il nerale, sintetizzato da metallo carbonili come il Rodio Rh4(CO)12, svolge un ruolo cruciale nella produzione di citronellale e nel processo di sintesi di isopulegolo e mentolo. Le sue proprietà terapeutiche e il suo utilizzo in settori diversi come la cosmetica e l’alimentare ne fanno un composto versatile e ampiamente impiegato.
