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Ossido di etilene: produzione, reazioni

Produzione e reazioni dell’ossido di etilene

L’ossido di etilene, noto anche come ossirano, è un eterociclo costituito da un anello a tre termini con due atomi di carbonio e un atomo di ossigeno. A temperatura ambiente si presenta gassoso con un caratteristico odore dolciastro ed è conosciuto per la sua reattività, avviando reazioni di addizione che portano all’apertura dell’anello. È un importante derivato dell’etene.

Produzione

La principale tecnica di sintesi dell’ossirano è l’ossidazione dell’etilene con aria e ossigeno in presenza di un catalizzatore a base di argento. Questo processo, seppur con rese non elevate, ha sostituito la sintesi basata sulla clorurazione dell’etilene seguita dall’idrolisi con idrossido di calcio, poiché questa seconda tecnica presenta costi maggiori dovuti all’utilizzo di cloro.

In laboratorio, è possibile ottenere ossido di etilene a partire dal 2-cloroetanolo usando la reazione di Wurtz.

Reazioni dell’ossido di etilene

A causa della sua elevata reattività, l’ossido di etilene può reagire con diversi composti, dando luogo a numerose reazioni. Alcune di queste reazioni includono la formazione di glicole etilenico, polietilenglicole, eteri glicolici, esteri glicolici e la conversione in acido glicolico. Questi composti trovano impiego in svariati settori, come della produzione di cosmetici e detergenti, oltre ad essere utilizzati come anticongelanti.

L’ossido di etilene può anche essere ridotto a etanolo, reagendo con l’idrogeno in presenza di un catalizzatore come Ni, Pt o Pd.

Inoltre, può essere ossidato a acido glicolico in presenza di nitrato di argento.

In definitiva, l’ossido di etilene ha un’ampia gamma di reazioni e applicazioni grazie alla sua elevata reattività e versatilità.

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