L’acido chinico, noto anche con il nome chimico di ((1R,3R,4R,5R)-1,3,4,5-tetraidrossicicloesano-1-acido carbossilico), è un poliolo ciclico composto da un anello cicloesano contenente quattro gruppi idrossilici localizzati nelle posizioni 1, 3, 4 e 5, insieme a un gruppo carbossilico in posizione 1.
Presenta anche quattro stereocentri sugli atomi di carbonio 1, 3, 4 e 5. Questo composto è ottenuto da varie fonti naturali, tra cui la corteccia di china, i chicchi di caffè, le foglie di tabacco, le foglie di carota, nonché da frutti come mele, pesche, pere e prugne, oltre ad alcune verdure.
Proprietà biologiche
Le sostanze strutturali che possiedono nuclei cicloesanoidi ricchi di gruppi idrossilici derivanti da fonti naturali hanno dimostrato di avere un notevole potenziale biologico. L’acido chinico è risultato essere un componente abituale della dieta umana, capace di convertirsi in triptofano e nicotinammide attraverso l’azione della microflora intestinale. Ciò fornisce quindi una fonte fisiologica di ingredienti metabolici essenziali per il corpo umano.
In aggiunta a quanto detto, l’acido chinico è stato riconosciuto come un importante precursore biogenetico nella biosintesi di prodotti naturali aromatici, in particolare attraverso la via dello shikimato. Questo composto possiede anche un’ampia gamma di proprietà terapeutiche, tra cui attività antimicrobiche, antimicotiche, citotossiche, antidiabetiche, insetticide, anticancerogene, antiossidanti e analgesiche.
Biosintesi dell’acido chinico
La biosintesi dell’acido chinico e dell’acido caffeico ha inizio nella via dell’acido shikimato, situata all’interno dei plastidi. Qui, l’acido 3-deidrochinico viene prodotto a partire dall’acido fosfoenolpiruvico e dall’eritrosio-4-fosfato, entrambi derivanti dai processi di glicolisi e dalla via dei pentoso fosfati.
Il passaggio successivo coinvolge la riduzione reversibile dell’acido 3-deidrochinico, effettuata dalla deidrogenasi dell’acido chinico (QDH), un enzima della famiglia delle ossidoreduttasi. Questo processo porta alla formazione dell’acido chinico, considerato un metabolita secondario nella via dell’acido shikimico. Inoltre, vari composti sintetizzati nella via plastidiale dell’acido shikimico, tra cui l’acido chinico, l’acido shikimico, l’acido corismico e altri aminoacidi essenziali come la tirosina e la fenilalanina, si trasferiscono nel citoplasma.
Durante la respirazione aerobica nelle piante, l’acido caffeico e l’acido chinico si trasformano anche in acido clorogenico, un antiossidante biologicamente attivo utilizzato nell’industria alimentare per la conservazione degli alimenti e la modifica della loro composizione.
Estrazione dell’acido chinico
Negli ultimi anni, c’è stato un crescente interesse per l’utilizzo di piante medicinali per il trattamento di varie malattie, grazie ai loro effetti collaterali relativamente contenuti, alla migliore accettabilità e al costo contenuto. Inoltre, la presenza di batteri resistenti agli antibiotici ha reso più urgente la necessità di alternative agli antimicrobici tradizionali.
L’acido chinico, presente in diverse piante, ha mostrato significative proprietà terapeutiche. È stato identificato come un potente antiossidante, capace di ridurre i livelli di specie reattive dell’ossigeno (ROS) intracellulari nelle cellule trattate con perossido di idrogeno, oltre a inibire la perossidazione lipidica.
Molti protocolli e metodi cromatografici sono stati sviluppati per ottimizzare l’estrazione dell’acido chinico, inclusi la cromatografia su colonna, l’idrolisi alcalina e le tecniche di estrazione liquido-liquido. Tuttavia, la maggior parte di questi metodi richiede l’uso di solventi e tempi di estrazione prolungati, e nessuno di essi è caratterizzato da una selettività elevata per l’acido chinico. Un approccio più recente propone la precipitazione dell’acido attraverso l’uso di sali metallici o idrossidi metallici, scelti tra rame, argento, ferro e nichel, ottenendo un sale che può essere convertito nuovamente in acido chinico.
Un’altra metodologia innovativa prevede l’uso di polimeri a impronta molecolare (MIP) per un’estrazione selettiva dell’acido chinico dai chicchi di caffè. Questi polimeri fungono da recettori progettati artificialmente, mostrando selettività e specificità per certe strutture molecolari biologiche e chimiche, rendendoli ideali per i processi di separazione.
