Acido Ossalacetico: Caratteristiche, Proprietà e Sintesi
L’acido 2-ossobutandioico, noto anche come acido ossalacetico (OAA), è un acido bicarbossilico che contiene un gruppo chetonico. La sua base coniugata, l’ossalacetato, è coinvolta in diverse reazioni biochimiche cruciali, tra cui la gluconeogenesi, il ciclo del gliossilato, la degradazione del gliossilato, la respirazione anaerobica, il ciclo di Krebs e la biosintesi dell’aspartato insieme alla degradazione del glutammato.
L’acido ossalacetico fa parte dei chetoacidi e dei loro derivati a catena corta.
Proprietà
L’acido ossalacetico è solubile in acqua e mostra proprietà acide. Poiché è un acido bicarbossilico, presenta due equilibri di dissociazione con costanti di equilibrio Ka1 e Ka2 rispettivamente.
In presenza dell’enzima ossalacetato tautomerasi, che è un isomerasi, l’acido ossalacetico subisce una tautomeria chetoenolica.
Sintesi
L’ossalacetato viene prodotto nel ciclo di Krebs tramite l’ossidazione del L-malato ad opera della malato deidrogenasi, con la conversione di NAD+ in NADH.
Reazioni dell’Acido Ossalacetico
L’acido ossalacetico reagisce con l’acido glutammico per formare acido α-chetoglutarico e acido aspartico tramite un’aminotransferasi. Inoltre, attraverso la decarbossilazione, si trasforma in acido 3-ossobutanoico.
L’acido ossalacetico reagisce anche con l’acetil CoA per generare citrato grazie all’azione della citrato sintasi, un enzima appartenente alla classe delle transferasi.
