Scopriamo insieme le caratteristiche e gli utilizzi delle allilammine
Le allilammine sono composti organici insaturi che presentano sia il gruppo amminico che il gruppo allilico. Questi composti sono spesso presenti nello strato corneo, nel sebo e nei capelli. Il doppio legame, sebbene di priorità inferiore rispetto al gruppo amminico, determina il nome di questa classe di composti, che deriva dall’ammina.
Indice Articolo
Caratteristiche principali delle allilammine
La forma più semplice di allilammina è la 2-propen-1-ammina, conosciuta come allilammina. Si tratta di un liquido che va dal incolore al giallo chiaro e possiede un odore intenso simile all’ammoniaca. La sua sintesi avviene mediante ammonolisi del cloruro di allile utilizzando ammoniaca e Cu2Cl2 come catalizzatore. Le allilammine sono comunemente impiegate come solventi industriali e nella sintesi organica per diverse applicazioni come la vulcanizzazione della gomma, la produzione di resine a scambio ionico e come intermedio nell’industria farmaceutica.
Applicazioni terapeutiche delle allilammine
Le allilammine costituiscono una nuova classe di farmaci antifungini, inclusi quelli adoperati nel campo veterinario. Questi composti agiscono inibendo l’enzima squalene epossidasi, un membro della classe delle ossidoreduttasi. Tale inibizione porta all’accumulo di squalene all’interno delle cellule fungine, causando un aumento della permeabilità cellulare, la perdita dell’organizzazione intracellulare e infine la morte della cellula.
Esempi di allilammine famose
Una delle allilammine più conosciute è la naftifina, utilizzata sotto forma di idrocloruro in creme o soluzioni cutanee. Questo composto viene sintetizzato tramite alchilazione della N-metil-(1-naftilmetil)-ammina con cloruro di cinnamile in presenza di carbonato di sodio. Dalla naftifina sono derivati altri composti come la terbinafina, impiegata per trattare infezioni fungine della pelle, delle unghie e dei capelli, disponibile in formulazioni sia orali che topiche.
Conclusioni
Le allilammine rappresentano una classe versatile di composti organici con numerose applicazioni industriali e farmaceutiche, sfruttate per le loro proprietà antifungine e solventi. La loro azione inibitoria sull’enzima squalene epossidasi le rende una scelta efficace nel trattamento delle infezioni fungine, confermando il loro ruolo significativo nel settore farmaceutico e terapeutico.
