Gli amminoacidi non proteinogenici (NPAA) non sono codificati naturalmente nel codice genetico umano né si trovano nelle catene polipeptidiche.
Tuttavia, negli organismi come batteri, funghi, piante e animali marini sono elementi costitutivi essenziali delle catene polipeptidiche. Si differenziano dagli amminoacidi proteinogenici che sono gli amminoacidi usati per la costruzione delle proteine.
Numerosi amminoacidi non proteinogenici presenti in natura sono analoghi a quelli proteinogenici e alcuni esistono come metaboliti secondari in molti organismi.
Vi sono oltre 800 NPAA in natura e ne sono stati sintetizzati migliaia attraverso processi chimici e biocatalitici o tramite una combinazione di entrambi
Funzioni
Alcuni di questi metaboliti vegetali sono componenti del metabolismo centrale, fungendo da intermedi nelle vie biosintetiche o come molecole di segnalazione durante le risposte allo stress delle piante.
Gli NPAA come ornitina, citrullina, acido argininsuccinico, omoserina, omocisteina e cistationina sono intermedi metabolici ben studiati ed è probabile che siano presenti in tutte le specie vegetali.
Altri NPAA vegetali comunemente riscontrati, ad esempio l’acido pipecolico con i suoi derivati, possono funzionare come molecole di segnalazione che influenzano lo sviluppo delle piante, la fisiologia e le risposte di difesa.
Esempi di amminoacidi proteinogenici
Ornitina
Oltre che a partecipare al ciclo dell’urea è fondamentale per la produzione di proteine, enzimi e tessuto muscolare.
Inoltre è il punto di partenza per la sintesi di molte poliammine come putrescina e spermina e di vari altri importanti composti come l’acido glutammico e la prolina ed è necessaria per una corretta funzione immunitaria e una buona funzionalità epatica
Citrullina
La citrullina è un α-amminoacido non essenziale avente formula C6H13N3O3 che partecipa attivamente al ciclo dell’urea.
È una sostanza che potenziali ruoli antiossidanti e vasodilatatori. All’interno dell’organismo è in grado di reagire con l’acido aspartico per formare l’acido argininsuccinico, successivamente trasformato in arginina.
Acido argininsuccinico
Le cellule sintetizzano l’acido arginosuccinico dalla citrullina e acido aspartico e lo usano come precursore dell’arginina nel ciclo dell’urea
Omoserina
Differisce dalla serina in quanto presenta un gruppo -CH2 aggiuntivo.
È il precursore dell’arginina nel ciclo dell’urea ed è un intermedio nella biosintesi di tre amminoacidi essenziali metionina, treonina e isoleucina.
Omocisteina
Essa è biosintetizzata dalla metionina mediante la rimozione del suo gruppo metilico terminale ed è un omologo della cisteina da cui differisce in quanto presenta un gruppo -CH2 aggiuntivo.
Quando interagisce con le vitamine del gruppo B, l’omocisteina si converte in:
- metionina amminoacido essenziale e antiossidante
- cisteina amminoacido non essenziale sintetizzato dalla metionina che riduce l’infiammazione, aumenta la comunicazione tra le cellule immunitarie e migliora la salute del fegato.