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Betalaine identificate come partner essenziali per i processi naturali

Le betalaine emergono come pigmenti rivoluzionari nel della scienza alimentare, attirando l’attenzione per la loro presenza naturale in cibi e bevande, e per il ruolo versatile come coloranti. Queste molecole multifunzionali, grazie a bioattività come quelle antiossidante, antimicrobica e antinfiammatoria, stanno generando un entusiasmo precedenti nei settori nutrizionale, cosmetico e farmaceutico. Inoltre, le loro capacità di rilevare variazioni di pH negli alimenti le rendono promettenti bioindicatori colorimetrici, con una stabilità superiore alle antocianine nell’intervallo di pH da 3 a 7.

Betalaine e Proprietà Antiossidanti

Le betalaine rappresentano un baluardo contro lo stress ossidativo, dimostrando potenti effetti antiossidanti che rimuovono efficacemente le specie reattive dell’ossigeno. Queste sostanze, ricche di gruppi fenolici e sistemi cromofori estesi, inibiscono la nitrazione di amminoacidi come la tirosina e bloccano enzimi come la lipossigenasi-, prevenendo danni cellulari e promuovendo una stabilità biologica sorprendente.

Betalaine e Applicazioni in Salute

Le betalaine rivelano un potenziale straordinario nelle applicazioni sanitarie, con effetti antinfiammatori e oltre, modulando lo stress ossidativo e riducendo la produzione di citochine e specie reattive. Esse contribuiscono a benefici come il controllo della dislipidemia, la regolazione glicemica e la protezione cardiovascolare, emergendo come alleati naturali contro malattie croniche attraverso meccanismi che includono l’inibizione di fattori come NFkB.

Fino al 1957, le betalaine erano considerate antocianine azotate; tuttavia, la cristallizzazione della betanina e la sua idrolisi a betanidina, insieme all’isolamento dell’indicaxantina, hanno dimostrato che si tratta di un distinto gruppo di pigmenti con un sistema 1,7-diazaeptametina responsabile del colore. Le betalaine sono pigmenti idrosolubili appartenenti alla famiglia degli alcaloidi, responsabili delle vivaci tonalità rosse, viola e gialle in piante come la barbabietola rossa (Beta vulgaris). A differenza delle antocianine, presenti nelle angiosperme, le betalaine sono esclusive dell’ordine delle Caryophyllales, che non sintetizzano antociani.

Classificazione delle betalaine

Sono derivati indolici aromatici costituiti da un nucleo centrale di acido betalamico, con un sistema coniugato che assorbe la luce visibile. Le betalaine si suddividono in due principali gruppi: le betacianine, pigmenti rosso-violacei come la betanina, utilizzata come colorante e dotata di proprietà antiossidanti, antinfiammatorie, ipolipemizzanti, antidiabetiche e antiobesità; e le betaxantine, pigmenti giallo-arancio derivati dalla condensazione dell’acido betalamico con ammine o amminoacidi, come l’indicaxantina presente nel fico d’India. Dalla combinazione dei colori delle betacianine e delle betaxantine si ottengono tonalità rosse e arancioni che coesistono in natura.

Fonti e produzione

Le principali fonti alimentari di betalaine includono il fico d’India, la barbabietola rossa e gialla, la bietola colorata, l’amaranto e la quinoa, una pianta della famiglia delle Amaranthaceae, simile agli spinaci o alla barbabietola, e le Cactaceae. I semi della quinoa, macinati, forniscono una farina ricca di amido, classificandola come cereale. La barbabietola rossa è la principale coltura commerciale, con estratti contenenti betanina approvata come colorante E162 per prodotti a pH 3–7. L’estrazione avviene con solventi acquosi come il metanolo, spesso con acido ascorbico per stabilizzare le betacianine.

Struttura chimica e proprietà

La struttura delle betacianine deriva dall’acido betalamico associato a un anello simile all’indolo, mentre le betaxantine si formano dalla coniugazione con ammine o amminoacidi. Queste basi di Schiff sono composti azotati con alta idrosolubilità, sensibili a pH, calore, ossigeno e luce. In ambienti acidi mantengono colori brillanti, ma si degradano in neutro o basico, con cambiamenti visibili: rosso-viola tra pH 4.0 e 7.0, viola oltre pH 7.0 e giallo sopra pH 10.0. L’identificazione avviene tramite assorbanza, calcolata con la formula [BC] (μg g⁻¹) = [(A · DF · MW · 1000)/(ε · L)], dove A è 538 per betacianine e 465 per betaxantine, MW è 550 g mol⁻¹ per betanina e 308 g mol⁻¹ per indicaxantina, e ε è 60.000 L mol⁻¹·cm⁻¹ per betanina e 48.000 L mol⁻¹·cm⁻¹ per indicaxantina.

Biosintesi

Le betalaine derivano dalla via dello shikimato, sintetizzate nel citoplasma e reticolo endoplasmatico, con tre enzimi principali. Inizia con l’idrossilazione della tirosina a L-DOPA via citocromo P450 monoossigenasi CYP76AD. La L-DOPA segue due percorsi: uno porta a dopachinone e ciclo-DOPA via DOPA-ossidasi, l’altro a 4,5-seco-DOPA e acido betalamico via 4,5-diossigenasi (DODA). L’acido betalamico si coniuga con ciclo-DOPA per formare betacianine o con ammine per betaxantine.

Ruolo nelle piante

Le betalaine fungono da spazzini dei ROS, rimuovendo specie reattive dell’ossigeno per contrastare lo stress ossidativo e mantenere l’omeostasi, regolando la pressione osmotica. Esse, come le antocianine, proteggono le membrane cellulari, e acidi nucleici, e aiutano nella resistenza a stress abiotici e biotici, oltre a fornire pigmentazione per l’attrazione degli impollinatori.

Benefici

I benefici per la salute derivano dalle proprietà antiossidanti, antinfiammatorie e altre delle betalaine, che modulano lo stress ossidativo e le risposte infiammatorie, aiutando nel controllo della dislipidemia, regolazione glicemica, salute cardiovascolare, protezione epatica, neuroprotezione e attività antimicrobiche. Le betalaine influenzano positivamente la gestione di fattori di rischio della sindrome metabolica, come iperglicemia e dislipidemia.

Le betalaine hanno dimostrato di ridurre efficacemente i livelli di glucosio, migliorare la secrezione di insulina e inibire la crescita di patogeni come Escherichia coli, interferendo con le membrane cellulari e inducendo stress ossidativo.

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