Il ciclopentanoperidrofenantrene, noto anche come gonano o sterano, rappresenta un idrocarburo tetraciclico. Questo composto è costituito da un peridrofenantrene, dove uno degli anelli è condensato a un ciclopentano. La sua struttura è formata da tre anelli a sei atomi di carbonio, etichettati come A, B e C, e un anello D a cinque atomi di carbonio, che costituisce la base degli steroli e degli steroidi.
Composizione e Fusione
Indice Articolo
Con la formula chimica C17H28, il ciclopentanoperidrofenantrene può essere considerato come il risultato della fusione di una molecola di ciclopentano con una molecola di fenantrene completamente idrogenata. Quest’ultimo è un idrocarburo policiclico aromatico (IPA) la cui formula è C14H10, caratterizzato dalla presenza di tre anelli benzenici uniti tra loro, risultando isomero dell’antracene. Essendo presenti quattro anelli fusi, si possono identificare tre punti di fusione: A/B, B/C e C/D, ciascuno di essi costituito da due atomi di carbonio, il che implica che ogni punto di fusione può esistere in forma cis o trans.
Funzione degli Steroidi
Appartenenti alla categoria dei lipidi, gli steroidi si distinguono per essere lipidi insaponificabili, con una struttura radicalmente differente rispetto ad altri lipidi. La loro architettura idrofobica è formata dal ciclopentanoperidrofenantrene, il che rende gli steroidi insolubili in acqua, mentre si dissolvono facilmente in solventi organici, quali etanolo, etere e cloroformio.
Nel regno dei mammiferi, si possono identificare sei famiglie di ormoni steroidei, classificabili sia per struttura che per funzione. Queste includono estrogeni e progestinici (steroidi sessuali femminili), androgeni (steroidi sessuali maschili), mineralcorticoidi (come l’aldosterone), glucocorticoidi (come il cortisolo) e vitamina D. Inoltre, gli acidi biliari, che mantengono una stretta correlazione strutturale con il colesterolo, costituiscono un settimo gruppo all’interno della famiglia degli steroidi. Tutti questi composti derivano biologicamente dal colesterolo, il quale presenta un doppio legame fra il carbonio 5 e il carbonio 6 del ciclopentanoperidrofenantrene, oltre a variegati sostituenti.
Il Ruolo degli Steroli
Gli steroli sono lipidi naturali, caratterizzati dalla presenza di un nucleo di ciclopentanoperidrofenantrene. Essi possiedono una funzione alcolica localizzata in posizione 3, una catena ramificata in posizione 17 e vari doppi legami distribuiti in diverse posizioni. La polarità conferita dal gruppo -OH in posizione 3 sull’anello A contrasta con la natura non polare delle catene alifatiche circostanti.
Questi composti svolgono un ruolo fondamentale nelle membrane biologiche, fungendo anche da precursori per la biosintesi di ormoni steroidei, come i brassinosteroidi delle piante, e sono elementi minori nella frazione insaponificabile dei grassi alimentari, come nel caso della maggior parte degli oli e grassi consumati. Gli steroli possono essere distinti in base alla loro origine in steroli animali o vegetali, e in generale derivano dallo squalene, possedendo una struttura tetraciclica tipica del ciclopentanoperidrofenantrene. Sul carbonio 17, presentano una catena laterale flessibile composta da 8-10 atomi di carbonio.
La presenza di un doppio legame nell’anello B, prevalentemente in posizione 5,6, permette agli steroli di ossidarsi attraverso meccanismi simili a quelli degli acidi grassi monoinsaturi. Inoltre, l’ossidazione può verificarsi anche nella catena laterale a causa di doppi legami o atomi di carbonio terziari. Vari fattori possono influenzare l’ossidazione degli steroli negli alimenti, tra cui l’insaturazione, la temperatura, l’illuminazione, l’attività dell’acqua, e la presenza di metalli o antiossidanti.
