Cisteina: un amminoacido contenente zolfo
La cisteina, indicata con Cys o C, è un importante α-amminoacido che contiene zolfo, insieme alla metionina. Contrariamente alla metionina, che è essenziale, la cisteina è un amminoacido non essenziale che può essere sintetizzato all’interno dell’organismo. Può esser ottenuta dalla metionina attraverso una reazione di transmetilazione che trasforma la metionina in omocisteina, seguita dalla transolforazione che converte l’omocisteina in cisteina.
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Scoperta nel 1810 da William Hyde Wollaston, la cisteina è coinvolta in una serie di reazioni enzimatiche grazie alla sua catena tiolica laterale che svolge un ruolo di attacco nucleofilo.
Proprietà e reazioni della cisteina
La cisteina si presenta come un solido cristallino bianco, solubile in acqua ma poco solubile in alcol. L’ossidazione dei gruppi tiolici -SH che compongono la catena laterale porta alla formazione di dimeri o polimeri stabili attraverso la creazione di legami disolfuro.
Il legame S-S, noto come ponte disolfuro, consente a due molecole di cisteina di legarsi insieme in punti diversi della catena polipeptidica, influenzando così la struttura terziaria della proteina.
Quando due molecole di cisteina si legano tramite un ponte disolfuro, formano la cistina, molecola essenziale per il processo di cheratinizzazione che è presente nello strato esterno della cuticola del pelo. La cheratina, contenente residui di cisteina, è una proteina meccanicamente resistente e chimicamente inerte, importante per la struttura di vari tessuti come la pelle, i capelli, le corna e le unghie.
Ruolo antiossidante e applicazioni mediche
Grazie alla sua capacità di ossidoriduzione, la cisteina mostra proprietà antiossidanti. Il glutatione, ottenuto per biosintesi della cisteina con glicina e acido glutammico, sfrutta questa capacità e ha un’azione protettiva contro i radicali liberi.
Il glutatione protegge i globuli rossi dai processi ossidativi ed è utilizzato come antidoto in casi di avvelenamento, come nel caso del paracetamolo e di metalli pesanti come piombo, cadmio e mercurio. Un derivato della cisteina, l’N-acetilcisteina, è impiegato come farmaco per le sue proprietà fluidificanti e mucolitiche.
