Finocchio e Dragoncello: Proprietà Chimiche

L’estragolo è un 4-allilfenolo in cui il gruppo idrossi è sostituito da un gruppo metossi. Appartiene alla classe dei fenilpropanoidi ed è un isomero dell’anetolo, dal quale si differenzia per la posizione del doppio legame.

struttura

Struttura e Composizione

L’estragolo, il cui nome I.U.P.A.C. è 1-allil-4-metossibenzene, ha formula chimica C10H12O. È un costituente dell’olio essenziale del dragoncello, di cui rappresenta il 60–75%. Si trova in molte piante della famiglia delle Lamiaceae, come il basilico, anice, finocchio, olio di pino, trementina e alloro.

estragolo

Si presenta come un liquido trasparente volatile, da incolore a giallo pallido, con odore di anice. È poco solubile in acqua, ma solubile in etanolo e cloroformio. È un metabolita vegetale attrattivo per insetti e utilizzato come agente aromatizzante.

 

Funzioni dell’estragolo

L’estragolo è un terpenoide volatile presente in varie piante, spesso in elevate concentrazioni, con proprietà antiossidanti. Queste proprietà includono la capacità di aumentare i livelli di glutatione (GSH), un tripeptide composto da cisteina, acido glutammico e glicina, presente in concentrazioni di 1–10 mM nella maggior parte dei tessuti dei mammiferi.

Il glutatione difende dallo stress ossidativo ed è un antiossidante endogeno implicato in molte funzioni vitali, oltre a proteggere contro le specie reattive dell’ossigeno (ROS). L’estragolo inoltre mantiene elevati i livelli di glutatione perossidasi (GPx), un enzima delle ossidoreduttasi che contiene selenio nel suo centro attivo. Questo enzima è presente nel citosol e nei mitocondri, e riduce non solo il perossido di idrogeno (H2O2), ma anche i perossidi lipidici.

Inoltre, l’estragolo produce effetti antinfiammatori e immunomodulatori attraverso la produzione e il rilascio di citochine, sostanza P, bradichinina e istamina. Questi composti sono cruciali nella segnalazione cellulare, nella neurotrasmissione, nell’azione ipotensiva e nella stimolazione della muscolatura liscia.

Gli effetti antinfiammatori dell’estragolo si esplicano anche attraverso la produzione e il rilascio di istamina, serotonina, citochine e ossido nitrico (NO), inducendo una migrazione significativa dei leucociti.

istamina

L’istamina è un neurotrasmettitore situato nel sistema nervoso centrale e in vari altri tessuti, come pelle, mucosa gastrica, fegato, reni e polmoni, influenzando il ciclo sonno-veglia. Regola numerose funzioni corporee e svolge un ruolo chiave nella risposta infiammatoria del corpo, con effetti che dipendono dai recettori a cui si lega.

serotonina

La serotonina, nota come “ormone del buonumore”, è un neurotrasmettitore monoamminico presente nel sangue, nel tratto gastrointestinale e nel sistema nervoso centrale. Aiuta a dormire, mangiare, digerire, ridurre la depressione, regolare l’ansia, guarire le ferite e mantenere la salute delle ossa.

Le citochine, piccole proteine ​​secrete dalle cellule, influenzano specificamente le interazioni e le comunicazioni tra le cellule. L’ossido nitrico (NO), o monossido di azoto, regola il tono vascolare e il flusso sanguigno attivando la guanilato ciclasi solubile (sGC) nella muscolatura liscia vascolare e controlla il consumo mitocondriale di O2 inibendo la citocromo c ossidasi.

Usi

L’estragolo è utilizzato come medicina erboristica tradizionale in Europa e Cina. Il finocchio, che contiene grandi quantità di estragolo, è usato in Europa e nell’area mediterranea come antispasmodico, diuretico, antinfiammatorio, analgesico e integratore antiossidante. A livello topico, la polvere di finocchio è impiegata come impiastro per i morsi di serpente. Nelle culture asiatiche, il finocchio veniva ingerito per accelerare l’eliminazione dei veleni. Essendo una delle nove erbe sacre dell’antico popolo sassone, al finocchio veniva attribuito un potere curativo.

Tuttavia, alcuni studi indicano che il finocchio potrebbe essere pericoloso per l’uomo, specialmente se utilizzato come decotto per i neonati. Ricerche sui roditori suggeriscono che l’estragolo possa essere cancerogeno e genotossico, come indicato da un rapporto del Comitato dell’Unione Europea sui medicinali a base di erbe.

Questi studi sui roditori mostrano che tali eventi sono minimi, probabilmente nell’intervallo di dose di 1-10 mg/kg di peso corporeo, che è circa da 100 a 1.000 volte l’esposizione umana prevista a questa sostanza.

L’estragolo è usato nell’industria dei profumi e come additivo alimentare. Si prevede un aumento della sua domanda grazie alle sue versatili applicazioni nell’industria alimentare e delle bevande, cosmetica e farmaceutica.

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