Fenilalanina: struttura, funzioni

La fenilalanina, abbreviata come Phe o F, è un amminoacido con formula C6H5CH2CH(NH2)COOH che si differenzia dall’alanina per la presenza di un gruppo benzenico in posizione γ. Questo amminoacido è caratterizzato dalla presenza di un gruppo amminico e di un gruppo carbossilico legati allo stesso carbonio, rendendolo un α-amminoacido. La scoperta di questa molecola risale al 1879, quando Schulze e Barbieri identificarono un composto con la stessa formula nelle piantine di lupino giallo.

Struttura e forma ottica

La fenilalanina è una molecola chirale, con un carbonio asimmetrico che determina la presenza di due isomeri ottici: la forma L e la forma D, oltre alla DL-fenilalanina che è una combinazione di entrambe. La forma L è di particolare interesse dal punto di vista biologico, utilizzata come analgesico inibendo gli enzimi responsabili della degradazione dell’endorfina.

Utilizzi e proprietà

La DL-fenilalanina, miscela racemica dei due isomeri, è impiegata sia per le sue proprietà analgesiche che antidepressive. La forma D è nota per le sue proprietà analgesiche, mentre la forma L favorisce la produzione di noradrenalina, adrenalina e dopamina, ormoni appartenenti alle catecolamine che possono avere effetti antidepressivi.

Importanza biologica

Come uno degli amminoacidi essenziali, la fenilalanina deve essere assunta con la dieta poiché il corpo umano non è in grado di sintetizzarla autonomamente. A causa della natura idrofobica del gruppo fenilico nella catena laterale, essa è classificata come amminoacido non polare, risultando insolubile in acqua e poco solubile in metanolo ed etanolo.

Funzioni e metabolismo

Presente nella maggior parte delle proteine animali e vegetali, la fenilalanina è anche il precursore della tirosina, un altro amminoacido coinvolto nella sintesi degli ormoni tiroidei e delle molecole a funzione nervosa. La deficienza dell’enzima fenilalanina idrossilasi, necessario per la conversione di fenilalanina in tirosina, può causare la fenilchetonuria, una malattia metabolica ereditaria grave che può portare a ritardo mentale irreversibile se non trattata tempestivamente dopo la nascita.

Insieme alla tirosina e al triptofano, amminoacidi polari, la fenilalanina contribuisce alla produzione di melanina, una sostanza in grado di proteggere la pelle dall’esposizione ai raggi ultravioletti. Tale processo è di fondamentale importanza per la salute della pelle esposta alla radiazione solare.