Come si Formano i Composti Fenolici Naturali: Un Approfondimento sulla Biosintesi
La biosintesi dei flavonoidi nelle piante segue due principali vie metaboliche: la via dell’acido shikimico e quella dell’acetato. La prima origina lo scheletro dei fenilpropanoidi, mentre la seconda fornisce unità polimeriche a 2 atomi di carbonio.
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Studi genetici iniziali sul colore dei fiori hanno spinto l’interesse verso la biosintesi dei flavonoidi. Questi composti, metaboliti secondari con funzioni diverse, arricchiscono la chimica delle piante e ne supportano lo sviluppo.
I flavonoidi rappresentano una vasta famiglia di polifenoli, suddivisi in classi come flavanoni, flavoni, isoflavoni, flavonoli, flavanoli e antociani, note per i loro benefici biologici.
# Prima Fase della Biosintesi dei Flavonoidi
La biosintesi dei flavonoidi inizia con la via dello shikimato, presente in batteri, piante, funghi, alghe e parassiti. Questa via porta alla produzione degli amminoacidi aromatici fenilalanina, tirosina e triptofano partendo dai carboidrati.
Il processo avvia con la condensazione aldolica del fosfoenolo piruvato e del D-eritrosio 4-fosfato, catalizzata dall’enzima DAHP sintasi, per generare il 3-deossi-arabinoeptulsonato-7-fosfato, che viene successivamente convertito in acido shikimico.
# Via dei Fenilpropanoidi
La via dei fenilpropanoidi comincia con l’enzima fenilalanina ammoniaca liasi (PAL), che trasforma la L-fenilalanina in acido trans-cinnamico mediante una reazione di eliminazione non ossidativa dell’ammoniaca. Questo acido subisce ulteriori trasformazioni per produrre altri composti fenolici.
Una fase chiave in questo percorso è la conversione dell’acido trans-cinnamico in acido p-cumarico da parte dell’enzima cinnamato 4-idrossilasi (C4H), appartenente alla famiglia del citocromo P450.
Questi acidi aromatici sono precursori di numerosi composti organici rilevanti in agricoltura, nutrizione e industria, come stilbeni, calconi, flavonoidi, lignani e lignina.
Un passaggio successivo vede la 4-coumaroil CoA ligasi (4CL) attaccare una molecola di CoA all’acido p-cumarico, formando il 4-cumaroil CoA, cruciale per la biosintesi dei flavonoidi. Nonostante gran parte del 4-cumaroil CoA sia utilizzato per la produzione di lignina, molte piante deviano una parte di questo intermediario verso la biosintesi dei flavonoidi.
# Calconi
Il primo enzima nella biosintesi dei flavonoidi è la calcone sintasi, appartenente alla famiglia delle polichetidi sintasi. Questi composti chimici, presenti in piante e batteri, includono pigmenti floreali, repellenti per insetti, protezioni UV e antibiotici.
I calconi, presenti in diverse parti delle piante come frutti, semi, cortecce, e fiori, sono flavonoidi a catena aperta con uno scheletro di 15 atomi di carbonio disposto in C6-C3-C6. Sebbene la via principale di biosintesi dei flavonoidi sia conservata nelle piante, numerosi enzimi modificano lo scheletro base, generando varie sottoclassi.
Le transferasi arricchiscono questi composti aggiungendo zuccheri, gruppi metilici e porzioni aciliche, alterando così l’attività fisiologica dei flavonoidi risultanti.
I calconi possiedono proprietà biologiche notevoli, tra cui effetti antimicrobici, antivirali, antiossidanti, anti-Alzheimer, antidiabetici, anti-Parkinson e anti-infiammatori.
Per ulteriori informazioni su questi processi, dá uno sguardo alla [biosintesi dei flavonoidi](https://it.wikipedia.org/wiki/Biosintesi_dei_flavonoidi) e alla [chimica dei polifenoli](https://it.wikipedia.org/wiki/Polifenoli).
Se sei interessato a come queste proprietà biologiche influenzano la salute umana, leggi il nostro [articolo sui benefici dei flavonoidi](#).
