Il fruttosio è un monosaccaride avente formula C6H12O6 ed è quindi un isomero del glucosio dal quale si differenzia essendo un chetoso a differenza del glucosio che è un aldoso.
Il fruttosio fu isolato alla metà del XIX secolo dal chimico francese Augustin-Pierre Dubrunfaut nel 1847 è lo zucchero predominante in alcuni frutti come mele, uva, arance, anguria e si trova nel miele dove è presente in ragione di circa il 50% degli zuccheri totali.
Stante la crescente richiesta da parte delle industrie che lo utilizzano per addolcire alimenti e bevande e come eccipiente in molti farmaci lo zucchero è ottenuto da amido di mais.
Proprietà del fruttosio
Detto anche levulosio o zucchero della frutta è lo zucchero più solubile e quello che, a parità di calorie, conferisce una maggiore dolcezza.
Allo stato cristallino ha una struttura ciclica emichetalica come tutti i monosaccaridi con un numero di atomi di carbonio maggiori o uguali a 4. Ad esempio il β-fruttopiranosio ha struttura ciclica termodinamicamente più stabile rispetto alla struttura aperta.
Il fruttosio è presente nei disaccaridi come il saccarosio dove si trova legato al glucosio e in oligosaccaridi e polisaccaridi.
Come il glucosio dà luogo alla reazione di fermentazione alcolica:
C6H12O6 → 2 CH3CH2OH + 2 CO2
Il fruttosio, come gli altri zuccheri riducenti, dà luogo alla reazione di Maillard con proteine e amminoacidi durante la cottura degli alimenti.
Il fruttosio dà luogo in ambiente acido alla disidratazione con formazione di 5-(idrossi-metil)-2-furaldeide che viene convertito a caldo e in ambiente acido in acido levulinico e acido formico
Metabolismo
A differenza del glucosio, che è metabolizzato direttamente nell’organismo, il fruttosio è quasi interamente metabolizzato nel fegato nell’uomo dove è fosforilato in posizione 1 dalla fruttochinasi a fruttosio-1-fosfato che diviene substrato dell’aldolasi B in grado di scindere la molecola in diidrossiacetone fosfato e gliceraldeide.
La gliceraldeide può seguire due vie metaboliche:
- Fosforilazione con formazione di gliceraldeide-3-fosfato che entra nella via glicolitica
- Riduzione a glicerolo ad opera dell’alcol deidrogenasi. Il glicerolo è fosforilato a glicerolo-3-fosfato che a sua volta è deidrogenato a diidrossiacetone fosfato. Quest’ultimo viene isomerizzato a gliceraldeide-3-fosfato che entra nella via glicolitica
La presenza di fruttosio in molti alimenti e bibite oltre che nella frutta può portare all’assunzione di quantità eccessive con danni alla salute.