I gallotannini (GT), presenti in diverse specie vegetali, sono tannini idrolizzabili di natura polimerica. La loro struttura è costituita principalmente da un poliolo, tipicamente D-glucosio, il quale presenta gruppi idrossilici esterificati in parte o totalmente con acido gallico. La complessità delle loro strutture aumenta grazie all’unione di ulteriori unità di acido gallico, che possono formare legami depsidici, consentendo la creazione di composti che possono contenere fino a dieci o più residui galloilici. Oltre al glucosio, vi è la possibilità di legare vari polioli, catechine o anche triterpenoidi all’unità galloilica.
Gallotannini e loro fonti
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Analogamente ai gallotannini, è possibile trovare ellagitannini esteri, derivanti dall’acido esaidrossidifenico e un poliolo, generalmente glucosio, in piante come mirtilli, more, mango, noci, mandorle e semi di girasole. Questi composti sono oggetto di interesse per le loro proprietà bioattive e biocompatibili, le quali li rendono promettenti in ambiti come l’industria alimentare, la scienza biofarmaceutica e la produzione agricola. I fitochimici, in particolare i polifenoli di origine vegetale, hanno dimostrato di possedere una vasta gamma di proprietà farmacologiche.
Biosintesi e processi metabolici
All’interno delle foglie, durante la fotosintesi clorofilliana, l’anidride carbonica entra attraverso i pori noti come stomi e viene successivamente trasportata nel cloroplasto, dove avviene la sintesi del glucosio nel ciclo di Calvin. Durante il processo di glicolisi, il glucosio subisce una fosforilazione, diventando glucosio-6-fosfato, che viene poi convertito in gliceraldeide-3-fosfato. Tale composto, attraverso vari passaggi, forma fosfoenolpiruvato, un intermedio metabolico cruciale. Il fosfoenolpiruvato può quindi trasformarsi in piruvato o indirizzarsi nella via dei pentoso fosfati o in quella dello shikimato, generando acido 3-deidroshikimico. Questo composto può entrare nella via dei tannini idrolizzabili per produrre acido gallico, il precursore dei gallotannini.
Degradazione e enzimi coinvolti
La degradazione dei gallotannini avviene attraverso una serie di reazioni enzimatiche. L’enzima principale coinvolto è la tannasi, appartenente alla famiglia delle carbossilesterasi, la quale catalizza la scissione idrolitica dei tannini. Questo enzima è responsabile dell’idrolisi dei legami esterei e depsidici, rilasciando glucosio e acido gallico o acido ellagico. Sono inoltre coinvolti altri enzimi come la decarbossilasi e la pirogallolo 1,2-diossigenasi, che aiutano nella scissione dei legami depsidici e nell’idrolisi del legame estereo fino alla produzione di acido gallico. La decarbossilasi agisce sull’acido gallico, facendolo trasformare in pirogallolo, un composto che può evolvere in metaboliti secondari come l’acido piruvico, integrandosi così nel ciclo di Krebs. I gallotannini possono essere soggetti a degradazione da parte di batteri, funghi e lieviti.
Benefici e applicazioni
Studi clinici hanno dimostrato che i gallotannini possiedono proprietà antibatteriche, riducendo la crescita di flora intestinale e inibendo l’adesione batterica all’epitelio intestinale. L’applicazione diretta di preparati a base di gallotannini su tessuti infiammati ha mostrato effetti positivi sui processi infiammatori. Questi composti sono anche noti per la loro attività antiossidante, che aumenta in proporzione al numero di gruppi galloile presenti. Grazie alle loro capacità antiossidanti, i gallotannini sono impiegati in vari settori come alimentari, farmaceutici, cosmetici e mangimi. Inoltre, influiscono sull’attività piastrinica e sulla coagulazione, contribuendo a ridurre il rischio di tromboembolia. Essi hanno anche la capacità di intrappolare ammoniaca e solfuro di idrogeno, modificando la composizione del microbiota e contribuendo alla qualità dei prodotti di origine animale, come carne e latte, dal punto di vista organolettico. Fonte Verificata
