Il 2-ossopropanale noto come metilgliossale è un composto α-dicarbonilico altamente reattivo generato per via endogena durante le vie glicolitiche ed esogene dalla ossidazione dello zucchero, degradazione dei lipidi e dalla fermentazione di cibi e bevande
Il metilgliossale esogeno è generato anche durante la reazione di Maillard
È prodotto da molti ceppi di batterici presenti nel tratto intestinale. Si trova in molti prodotti alimentari e bevande come pane, pomodori, patate lesse, zucchero caramellato, salsa di soia, vino, sakè, succhi di mela e arancia, latte in polvere scremato, caffè istantaneo e miele di Manuka. È presente anche nel fumo di tabacco.
Proprietà
È un liquido giallo chiaro leggermente viscoso con un odore pungente debolmente acido. Tende rapidamente a polimerizzare ed è solubile in acqua, etanolo, etere etilico e benzene
Ha formula C3H4O2 e struttura:
Presenta quindi sia il gruppo chetonico che quello aldeidico e ed è quindi la forma ridotta dell’acido piruvico.
È altamente reattivo e modifica i gruppi amminici delle catene laterali delle proteine e degli acidi nucleici, con conseguente compromissione della loro funzione e degradazione
Sintesi
Il metilgliossale si forma sia all’interno delle cellule che nel plasma sanguigno come prodotto collaterale di diverse vie metaboliche. Si forma principalmente come prodotto collaterale della glicolisi a partire dal diidrossiacetone fosfato secondo la reazione:
diidrossiacetone fosfato ⇄ metilgliossale + fosfato
questa reazione è catalizzata dall’enzima metilgliossal-sintasi appartenente alla classe delle liasi.
Biodegradazione
È coinvolto nella formazione di prodotti finali della glicazione avanzata (AGE), quali prodotti terminali della glicazione non-enzimatica
Essi sono associati a diverse patologie tra cui il diabete, l’invecchiamento e le malattie neurodegenerative.
L’organismo utilizza quindi diversi meccanismi di disintossicazione tra cui il sistema delle gliossalasi formato dagli enzimi gliossalasi (GLO) 1 e 2. Questo sistema rappresenta la difesa enzimatica primaria nei confronti della glicazione indotta dal metilgliossale
Funzioni
La sua biodegradazione è un processo spontaneo pertanto in un organismo sano basta non eccedere con gli zuccheri per evitarne l’accumulo. Il metilgliossale, tuttavia, ha proprietà antibatteriche e antisettiche, antivirali, antinfiammatorie e antiossidanti.
Il miele di manuka, un tipo di miele che proviene da alcune parti dell’Australia e della Nuova Zelanda in cui è presente il metilgliossale è usato tradizionalmente per curare le ferite, lenire il mal di gola e prevenire la carie e la ricerca mostra che può anche essere usato per aiutare a curare l’acne e prevenire le ulcere.