Gli ellagitannini sono un vasto gruppo di composti bioattivi presenti negli alimenti di origine vegetale, come melograni, frutti di bosco e noci, con proprietà antiossidanti, antinfiammatorie, anticancerogene, cardioprotettive e prebiotiche.
Gli ellagitannini appartengono ai tannini idrolizzabili e sono polifenoli oligomerici non flavonoidi che forniscono un’attività di eliminazione dei radicali liberi, composti da acido ellagico e acido gallico con un nucleo zuccherino. Dopo l’idrolisi, gli ellagitannini rilasciano acido ellagico, che è associato a importanti effetti sulla salute.
La proprietà chiave alla base della prevenzione o della riduzione delle malattie croniche legate allo stress ossidativo è correlata ai polifenoli, che hanno la capacità di eliminare le specie reattive dell’ossigeno, nonché i radicali liberi generati dall’ossidazione derivata da importanti macromolecole cellulari come lipidi, DNA e proteine.
Lo stress ossidativo è dovuto a uno squilibrio tra la produzione e l’accumulo di ROS nelle cellule e nei tessuti e la capacità di difesa antiossidante, essendo il principale meccanismo responsabile di numerose malattie umane. A differenza dei farmaci che alleviano i sintomi senza sradicare la causa, i polifenoli naturali provenienti da fonti alimentari hanno dimostrato capacità di contrastare lo stress ossidativo. Nel caso degli ellagitannini, la capacità antiossidante è spiegata dalla presenza di diverse funzioni idrossiliche in posizione orto e dalla forte capacità di donare un atomo di idrogeno e supportare l’elettrone spaiato.
Struttura degli ellagitannini
Gli ellagitannini sono esteri derivanti dall’acido esaidrossidifenico e da un poliolo, solitamente glucosio sotto forma di β-pentagalloil glucosio o acido chinico. A seguito di idrolisi acida o basica si ottiene l’acido esaidrossidifenico che lattonizza, spontaneamente ad acido ellagico libero o derivati. Gli ellagitannini sono piuttosto resistenti all’idrolisi acida, mentre un valore di pH neutro o leggermente alcalino da 7.0 a 7.3 costituisce la migliore condizione affinché avvenga l’idrolisi.
struttura
A seconda del numero di gruppi di acido esaidrossidifenico presenti nella molecola, gli ellagitannini possono essere classificati in monomerici, oligomerici e polimerici. Gli ellagitannini monomerici sono costituiti da un singolo gruppo di acido esaidrossidifenico legato a un nucleo di glucoside e tendono a polimerizzare, formando dimeri, oligomeri e polimeri.
Esiste una grande diversità strutturale che influenza la loro capacità idrolitica, ma anche la facilità con cui questi composti danno luogo a varie reazioni chimiche, come trasformazione, isomerizzazione e oligomerizzazione.
La struttura chimica degli ellagitannini ha una grande influenza sulla loro efficienza come antiossidanti e dipende dalle variazioni nella posizione, numero e stereochimica delle unità di acido esaidrossidifenico, dalla stereochimica anomerica delle porzioni di zucchero.
Fonti
Sebbene oggi siano stati identificati in natura più di 1000 ellagitannini naturali, la maggior parte di essi non sono preponderanti negli alimenti ed è limitata a pochi frutti, come le bacche del genere Rubus come more, lamponi, mirtilli e mirtilli rossi, e il genere Fragaria come fragola, melograno, frutta secca come noci e mandorle, e semi.
fonti
Sono presenti nei vini invecchiati in rovere in quanto possono rappresentare fino al 10% del peso secco del legno e sono trasferiti al vino durante l’invecchiamento. Una volta nel vino, gli ellagitannini subiscono continue trasformazioni, come reazioni con i componenti del vino, nonché reazioni di ossidazione e idrolisi, o possono essere coinvolti nella condensazione dei tannini. I prodotti risultanti da queste reazioni contribuiscono alla sensazione di amarezza e astringenza e potrebbero influenzare il colore del vino.
A causa del fatto che le fonti di questi alimenti sono limitate, l’assunzione giornaliera di ellagitannini è generalmente bassa ed è stata stimata intorno ai 5 mg/giorno per le diete occidentali. Data la significativa stagionalità della produzione di questi frutti, l’assunzione risulta molto disomogenea nel corso dell’anno.
Biodisponibilità
Le ricerche effettuate hanno provato che gli ellagitannini non sono biodisponibili in quanto tali e non si rilevano nel plasma umano dopo il normale consumo di alimenti che ne sono ricchi a causa della loro dimensione e polarità relativamente elevata.
biodisponibilità
Alcuni ellagitannini sono resistenti all’idrolisi acida e basica nel tratto gastrointestinale e possono raggiungere quasi intatti l’intestino crasso, mentre altri sono sensibili all’idrolisi acida e basica rispettivamente nello stomaco e nel duodeno, rilasciando acido ellagico libero, che a sua volta è scarsamente biodisponibile.
Il microbiota intestinale può convertire l’acido ellagico in urolitine, che sono considerate forme bioattive degli ellagitannini poiché rimangono nel corpo a concentrazioni relativamente basse ma per un lungo periodo.