La putrescina, scientificamente nota come 1,4-diamminobutano e con formula chimica NH2(CH2)4NH2, rientra nella categoria delle poliammine. Questi composti, caratterizzati dalla presenza di due o più gruppi amminici, sono reperibili in tutti i tessuti e le cellule di organismi viventi, compresi microrganismi, piante e animali. Le poliammine svolgono un ruolo cruciale in numerosi processi cellulari, influenzando la struttura delle macromolecole, l’espressione genica, la funzione delle proteine, la sintesi di acidi nucleici e proteine, la regolazione dei canali ionici e la protezione contro danni ossidativi.
Funzioni biologiche
Le poliammine naturali, come spermidina e spermina, insieme alla putrescina, rivestono un’importanza significativa per lo sviluppo e il funzionamento del sistema nervoso. Questi composti influenzano diverse funzioni neurofisiologiche e metaboliche, incluso il rilascio di neurotrasmettitori dipendenti dal calcio.
La putrescina, accanto alla cadaverina (1,5-diamminopentano) – anch’essa originariamente descritta nel 1885 dal medico berlinese Ludwig Brieger – è un composto dalle forti connotazioni maleodoranti derivante dalla decomposizione degli amminoacidi in organismi sia vivi che morti. Questa sostanza è nota per la sua elevata tossicità.
Nel 1889, la putrescina è stata isolata per la prima volta dal batterio Vibrio cholerae. Il suo nome è una chiara allusione alla sua presenza nella carne in fase di degradazione, da cui deriva anche il cattivo odore comune associato alla carne in putrefazione, nonché alla propria parte nel causare alito cattivo e vaginosi batteriche.
Caratteristiche chimiche
La putrescina si presenta come un solido cristallino bianco, con una temperatura di fusione intorno a 27°C e un intervallo di ebollizione tra 158 e 160°C. Si tratta di un composto polare a basso peso molecolare, altamente solubile in acqua, che può raggiungere elevate concentrazioni in prodotti lattiero-caseari fermentati, come formaggi e pesce. Grazie alla presenza di due gruppi amminici primari, la putrescina manifesta un carattere basico.
Con un valore di Kb1 pari a 6.3 · 10-4 e Kb2 pari a 2.5 · 10-5, entrambi superiori a quella dell’ammoniaca, la putrescina si presenta protonata a pH fisiologico, assumendo una forma policationica in grado di interagire con macromolecole caricate negativamente come proteine e acidi nucleici, stabilizzandone le strutture.
La biosintesi della putrescina nei mammiferi avviene principalmente per mezzo della L-ornitina decarbossilasi. Alcuni organismi, diversi dai mammiferi, possono generare la putrescina attraverso un percorso alternativo che coinvolge la L-arginina decarbossilasi. Recenti studi suggeriscono che un percorso mediato dalla L-arginina decarbossilasi permetta di ottenre putrescina tramite agmatina anche nei tessuti dei mammiferi.
La generazione della putrescina avviene attraverso una serie di reazioni enzimatiche con altre poliammine come substrati; l’arginina è il precursore principale per poi trasformarsi in ornitina, prodotta nel fegato tramite il ciclo dell’urea. L’ornitina viene quindi decarbossilata dall’enzima ornitina decarbossilasi, il quale rappresenta un passaggio chiave nella sintesi delle poliammine e produce putrescina, che è a sua volta un precursore per la spermidina e la spermina.
Nel panorama biotecnologico, la putrescina può essere estratta tramite un metodo biocatalitico che utilizza Escherichia coli con L-arginina come substrato. Qui, la L-arginina decarbossilasi e l’agmatina ureoidrolasi sono co-espresse per convertire L-arginina in putrescina. Il processo raggiunge una resa massima del 98% a un pH ottimale di 9.5 e a una temperatura di 45 °C.
