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Rotenone: insetticida, meccanismo di azione

Il Rothenone: un Antico Insetticida di Origine Naturale

Il rotenone è un composto eteropentaciclico organico presente in natura, reperibile nei semi e negli steli di diverse specie di piante, in particolare delle Fabaceae, diffuse in Sud America, Australia e molte regioni dell’ meridionale.

Un Insetticida Botanico dalle Origini Antiche

Utilizzato da secoli come insetticida botanico, il rotenone presenta anche proprietà acaricide. In passato, le popolazioni indigene dei paesi tropicali e subtropicali impiegavano il rotenone per catturare pesci e come veleno per le frecce. Solo dopo la prima guerra mondiale, il suo utilizzo si diffuse su larga scala prima come veleno per pesci e successivamente come insetticida a livello industriale nel corso del 20° secolo.

Proprietà e Struttura del Rotenone

Il rotenone è un chetone complesso con formula molecolare C23H22O6, appartenente categoria degli isoflavoni. Si presenta sotto forma di cristalli incolori, che esposti alla luce si ossidano assumendo tonalità gialle, arancioni e infine rosse. È poco solubile in acqua ma si dissolve facilmente in cloroformio, etere etilico, oli e acetone, mentre è scarsamente solubile in etanolo.

Meccanismo d’Azione del Rotenone

Il rotenone agisce come inibitore della NADH deidrogenasi, un enzima coinvolto nel Complesso I della . Questo composto impedisce agli elettroni del NADH di entrare nella catena di trasporto, bloccando la produzione di ATP e influenzando il metabolismo di substrati cruciali come il glutammato, l’alfa-chetoglutarato e il piruvato, oltre a incidere sulla respirazione cellulare e sulla coordinazione muscolare.

Processi di Estrazione del Rothenone

Il rotenone può essere estratto dalle radici e dai semi delle piante tramite solventi come il cloroformio con l’estrattore Soxhlet. In alternativa, l’estrazione assistita con microonde rappresenta una tecnica rapida ed efficiente, basata sull’uso di microonde per accelerare il processo estrattivo.

Impieghi del Rothenone

Il rotenone viene utilizzato singolarmente o in combinazione con altri composti per il controllo di vari insetti dannosi alle colture alimentari. Trova applicazione anche in giardini per il controllo di insetti, pidocchi e zecche sugli , nonché per l’eradicazione dei pesci come parte della gestione degli ecosistemi acquatici. Nella medicina veterinaria, è impiegato sotto forma di polvere per combattere acari parassiti su diverse specie animali.

Attraverso processi di estrazione moderni e l’utilizzo consapevole in ambito agricolo e veterinario, il rotenone continua a essere uno strumento importante per il controllo degli organismi nocivi e il mantenimento dell’equilibrio negli ecosistemi.

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