La sfingomielina (SPH) è il principale fosfosfingolipide nei tessuti e nelle lipoproteine di tutte le membrane cellulari animali, dai mammiferi ai nematodi e in alcuni protozoi.
È detta anche ceramide 1-fosfocolina in quanto costituita da un’unità di ceramide con una parte di fosforilcolina legata alla posizione 1 del componente di base dello sfingoide
Struttura
La sfingomielina è generalmente costituita da una base di sfingosina con una catena di 18 atomi di carbonio e un doppio legame in posizione 4, attaccata ad un acido grasso fosforilcolinico.
Le catene di acidi grassi sono generalmente lunghe e sature o monoinsature.
È una molecola anfifilica composta da una testa idrofila e due code lipofile.
La coda è costituita da una molecola di sfingosina legata tramite legame ammidico a un acido grasso mentre la testa polare, come in altri fosfolipidi, è costituita da un gruppo fosfatico che può essere esterificato in un alcol come colina, etanolammina o serina.
Presenta un legame ammidico in posizione 2 e un idrossile in posizione 3 della base sfingoide, entrambi i quali possono partecipare al legame a idrogeno
Sintesi
La biosintesi della sfingomielina comporta il trasferimento della fosforilcolina dalla fosfatidilcolina alla ceramide, con formazione di diacilglicerolo.
La reazione è catalizzata da una ceramide colina-fosfotransferasi detta anche sfingomielina sintasi o SMS. Questo enzima, appartenente alla classe delle transferasi catalizza la reazione:
ceramide + fosfatidilcolina ⇄ sfingomielina + 1,2- diacilglicerolo
Funzioni
La funzione della sfingomielina è quella di fungere da sostituto della fosfatidilcolina come elemento costitutivo delle membrane. Essa forma un lembo esterno stabile e chimicamente resistente del doppio strato lipidico della membrana plasmatica.
Inoltre, insieme ad altri sfingolipidi, ha la tendenza a interagire con le proteine e il colesterolo, spesso tramite forti interazioni di van der Waals e legami a idrogeno, in membrane note come zattere.
Le zattere lipidiche (lipid rafts) sono regioni della membrana cellulare rappresentate dove si concentrano in colesterolo, sfingolipidi e particolari proteine di membrana.
Nella membrana cellulare, dunque, sono presenti aggregati di lipidi ricchi di catene sature e lunghe, di glicosfingolipidi, di sfingomielina e colesterolo e di proteine specifiche, che costituiscono isole o piattaforme con funzioni specifiche.