Scoperta Rivoluzionaria: Lo Spilantolo e le Sue Proprietà Straordinarie
Lo spilantolo, anche noto come affinina, è un composto bioattivo che si trova in molte piante diverse usate come rimedi tradizionali in tutto il mondo. È presente nelle foglie e nei frutti della Heliopsis longipes e in diverse specie del genere Acmella, tra cui l’Acmella oleracea, nota anche come crescione del paradiso e jambu, conosciuta per le sue proprietà medicinali e cosmetiche a cui conferisce un sapore piccante.
Sintesi dello Spilantolo
Fu isolato per la prima volta dalla Spinacia oleracea nel 1903 ma l’allontanamento dello spilantolo dalla sua matrice naturale è complesso e dà scarse rese. Pertanto, a causa delle sue applicazioni, la ricerca si è concentrata su un’alternativa sintetica per ottenere il composto puro. I primi tentativi furono fatti nel 1953 quando non era ancora nota la stereochimica del composto e, nel 1963, quando fu conosciuta, si realizzò una sintesi in cui il passaggio chiave utilizza una specie di alliltitanio come catalizzatore su un’aldeide. Successivamente furono effettuate altre sintesi che mostrarono uno scarso controllo sulla formazione esatta dei doppi legami ed è stata pertanto utilizzata una reazione di Horner-Wadsworth-Emmons che consente l’olefinazione stereoselettiva di aldeidi e chetoni utilizzando carbanioni fosfonati stabilizzati.
Attività Biologica
Tra le principali attività biologiche, quella anestetica è il motivo principale per cui l’A. oleracea è stata utilizzata fin dall’antichità per alleviare il mal di denti. Lo spilantolo, infatti, aumenta il rilascio di acido gamma-amminobutirrico (GABA), interagisce con i recettori vanilloidi di tipo 1 (TRPV1) e TRPA1 e stimola la sintesi delle prostaglandine. Lo spilantolo attiva il sistema oppioidergico la cui funzione è associata a un insieme eterogeneo di ambiti funzionali, quali il complesso dell’attività del sistema nervoso autonomo e la percezione del dolore, serotoninergico costituito da un insieme di neuroni e recettori che coinvolgono il neurotrasmettitore serotonina e il sistema GABAergico costituito dall’insieme dei neuroni e delle sinapsi che utilizzano il GABA come neurotrasmettitore inibitorio che regola il sistema nervoso centrale. Lo spilantolo, inoltre, ha attività antinfiammatorie, antimicrobica, antiossidante, inoltre si è rivelato attivo contro diversi insetti nocivi penetrando nel sistema tegumentale degli insetti e interferendo con il sistema nervoso ed ha effetti acaricidi.
