Gli Steroli: Composti Organici Presenti in Natura
Steroli è una classe di composti organici che rientra nel gruppo degli steroidi e si trova in natura nelle piante sotto forma di fitosteroli, negli animali come zoosteroli e nei funghi dove è presente l’ergosterolo.
Indice Articolo
- Struttura degli Steroli
- Colesterolo: Componente Chiave della Membrana Cellulare
- Funzione e Biosintesi del Colesterolo
- Condensazione dell’acetil-CoA per formare il mevalonato
- Conversione del mevalonato in unità isopreniche
- Polimerizzazione delle unità isopreniche per formare lo squalene
- Ciclizzazione dello squalene per formare il colesterolo
Struttura degli Steroli
La struttura degli steroidi, anche chiamata ciclopentanoperidrofenantrene, è costituita da quattro anelli condensati contenenti complessivamente 17 atomi di carbonio. Gli steroli presentano una funzione alcolica in posizione 3, una catena ramificata in posizione 17 e doppi legami in posizioni differenti. Solitamente, gli steroli presenti negli organismi viventi contengono 27 atomi di carbonio nei vertebrati come ad esempio il colesterolo e 28 o 29 atomi di carbonio nelle piante come avviene per il fitosterolo.
Colesterolo: Componente Chiave della Membrana Cellulare
Il colesterolo, alcol policiclico alifatico con formula C27H45OH, è composto da una catena carboniosa, un gruppo contenente 4 anelli fusi e un gruppo –OH. Quest’ultimo è solubile in acqua, mentre la catena carboniosa e il gruppo con i 4 anelli sono apolari e quindi insolubili in acqua.
Essendo una molecola anfipatica che contiene sia gruppi idrofili che idrofobi, il colesterolo ha la capacità di formare un doppio strato in un liquido acquoso: le teste idrofile sono orientate verso l’esterno mentre le code idrofobe verso l’interno. Inoltre, il colesterolo è un costituente fondamentale della membrana cellulare delle cellule animali, regolando la fluidità della membrana per aumentare la stabilità meccanica.
Funzione e Biosintesi del Colesterolo
Il colesterolo svolge un ruolo cruciale come componente strutturale della membrana cellulare, agendo tra gli strati lipidici di fosfolipidi. Inoltre, il colesterolo funge da precursore per la produzione di ormoni steroidei, sintetizzati principalmente nel reticolo endoplasmatico liscio delle cellule epatiche e ghiandole endocrine.
In conclusione, gli steroli come il colesterolo rappresentano elementi chiave per il corretto funzionamento delle cellule e svolgono diverse funzioni vitali all’interno degli organismi viventi.La biosintesi del colesterolo può essere suddivisa in quattro stadi distinti, ognuno caratterizzato da reazioni specifiche:
Condensazione dell’acetil-CoA per formare il mevalonato
Tre unità acetiliche dell’acetil-CoA si condensano per formare il mevalonato, un importante intermedio nella via di sintesi del colesterolo. Conversione del mevalonato in unità isopreniche
Il mevalonato viene convertito in unità isopreniche, che sono essenziali per la successiva sintesi del colesterolo. Polimerizzazione delle unità isopreniche per formare lo squalene
Sei unità isopreniche, composte da 5 atomi di carbonio ciascuna, vengono polimerizzate per formare lo squalene, una molecola lineare insatura costituita da 30 atomi di carbonio. Ciclizzazione dello squalene per formare il colesterolo
Lo squalene subisce una ciclizzazione che porta alla formazione dei 4 anelli del nucleo steroideo, da cui derivano il colesterolo e i suoi esteri. Il colesterolo, insieme ai suoi esteri come trigliceridi e fosfolipidi, viene trasportato dai tessuti di origine a quelli di destinazione attraverso il plasma sanguigno. Questo avviene grazie alle lipoproteine plasmatiche, aggregati molecolari costituiti da specifiche proteine trasportatrici chiamate apolipoproteine. Questo meccanismo garantisce il corretto trasporto e utilizzo dei lipidi essenziali per l’organismo.
