Lo stigmasterolo, assieme al sitosterolo e al campesterolo, rappresenta uno dei tre steroli vegetali più diffusi presenti nelle piante. Questi fitosteroli contengono tutti una struttura centrale di colesterolo ma si differenziano per la loro catena laterale. In particolare, il campesterolo presenta un gruppo metilico in C24, mentre sia il sitosterolo che lo stigmasterolo vantano un gruppo etilico in quella stessa posizione.
Caratteristiche del stigmasterolo
Con una formula chimica di C29H48O, il stigmasterolo è un fitosterolo insaturo che appartiene alla categoria dei triterpeni tetraciclici. Questo sterolo vegetale comune si può trovare in numerosi alimenti naturali, tra cui oli vegetali, grassi di piante, cereali e molte verdure. Tuttavia, il corpo umano non è in grado di sintetizzare naturalmente questo composto, rendendolo accessibile solo attraverso la dieta, come nel caso di oli vegetali, latte non pastorizzato, semi, legumi e noci, che sono noti per la loro ricchezza di fitosteroli.
In aggiunta, il stigmasterolo trova applicazione in diversi processi chimici per la produzione di componenti semisintetici e sintetici per l’industria farmaceutica. Nell’Unione Europea, è identificato come additivo alimentare con il numero E499, utilizzato per aumentare i contenuti di fitosterolo negli alimenti e contribuire al miglioramento dei livelli di colesterolo LDL.
Struttura chimica e biosintesi
Il stigmasterolo si presenta come una polvere bianca e ha un odore dolce. È insolubile in acqua, mentre si dissolve bene negli alcoli. Come tutti gli steroidi, la sua struttura possibilità di ciclopentanoperidrofenantrene, più comunemente noto come sterano, composto da un sistema di anelli che comprende tre anelli a sei atomi di carbonio (A, B, C) e un anello D a cinque atomi di carbonio. La numerazione di questa struttura rileva un gruppo idrossilico nella posizione C-3.
Come descritto nella biosintesi, il processo nella quale le piante producono steroli è complesso e avviene in più fasi, iniziando dalla conversione dell’acetato in squalene. Questo precursore comune attraverso l’acido mevalonico dà luogo a reazioni che portano alla formazione di 2,3-ossidosqualene, il quale viene poi trasformato in cicloartenolo grazie all’enzima cicloartenolo sintasi. Questo composto è fondamentale nella biosintesi degli steroli nelle piante.
Esistono diverse isoforme di enzimi, come SMT1 e SMT2, che sono funzionali nel processo di metilazione primaria e secondaria del C24, cruciale per la formazione di stigmasterolo e sitosterolo, i quali costituiscono il prodotto finale della biosintesi fitochimica.
Ruolo nelle piante e applicazioni terapeutiche
Il stigmasterolo è presente nelle membrane plasmatiche delle cellule vegetali e gioca un ruolo significativo nella proliferazione cellulare e nell’attivazione dell’ATPasi H+ -ATPasi. Questi processi sono essenziali per creare gradienti di pH e gradienti elettrochimici attraverso le membrane cellulari. Inoltre, questo fitosterolo si accumula come risposta a vari stress ambientali, come temperature elevate o basse, siccità, attacchi di patogeni e esposizione alla luce UV. In questi casi, il stigmasterolo e altri fitosteroli aiutano a mantenere l’integrità delle membrane cellulari, contribuendo a una migliore risposta allo stress.
In medicina, lo stigmasterolo è riconosciuto per le sue numerose proprietà farmacologiche e si trova in alimenti come banane, cavoli e arachidi. È stato studiato per gli effetti antidiabetici, antiossidanti, anticancro e antinfiammatori. In particolare, ha dimostrato di migliorare la traslocazione del trasportatore del glucosio di tipo 4 (GLUT4) e di ridurre i livelli di glucosio nel sangue, suggerendo potenziali effetti positivi nella gestione del diabete.
Recenti ricerche indicano anche che lo stigmasterolo può avere un ruolo antitumorale, agendo su diversi tipi di cancro, attraverso meccanismi che aumentano la produzione di specie reattive dell’ossigeno (ROS) e inibiscono l’angiogenesi tumorale. Le proprietà neuroprotettive dello stigmasterolo suggeriscono ulteriori applicazioni nelle malattie neurodegenerative, come l’Alzheimer e la sclerosi multipla.