Amminoacidi: equilibri acido-base, punto isoelettrico

Equilibri acido-base e punto isoelettrico degli amminoacidi

Gli amminoacidi sono composti organici che presentano proprietà anfotere, poiché contengono almeno un gruppo carbossilico e almeno un gruppo amminico basico nella loro struttura molecolare. In particolare, negli amminoacidi naturali, il gruppo amminico si trova in posizione α rispetto al carbossile, e alcuni di essi possiedono più gruppi acidi o basici, venendo definiti amminoacidi polifunzionali.

Allo stato solido, gli amminoacidi si presentano come sostanze cristalline e decompongono solo a temperature elevate. Essi risultano insolubili nei solventi non polari, ma altamente solubili in acqua, dotati di momento dipolare e con elevate costanti dielettriche.

Le molecole di amminoacidi ionizzate interagiscono tra loro e con le molecole di acqua tramite forze di natura elettrostatica. In soluzione, gli amminoacidi possono dunque reagire sia con gli acidi che con le basi, in conformità alla loro natura anfotera.

Secondo la teoria di Brønsted-Lowry, un amminoacido può essere considerato come un acido debole biprotico, in cui competono due costanti di acidità, K_a1 e K_a2. La K_a1 (la maggiore delle due) è relativa al carbossile, mentre la K_a2 è associata al gruppo acido NH₃⁺. Entrambe le costanti dipendono dal pH della soluzione.

Il punto isoelettrico degli amminoacidi corrisponde al pH al quale la carica netta dell’amminoacido è uguale a zero, e in soluzione è presente solo lo ione dipolare ⁺NH₃-R-COO^–. In corrispondenza di questo punto, la soluzione avrà la minima conducibilità elettrica e la minima solubilità dell’amminoacido.

Inoltre, a valori più bassi di pH, la forma ⁺NH₃-R-COOH prevale, mentre a pH più alti, è la forma NH₂-R-COO^– a essere predominante. L’insieme di questi equilibri può essere rappresentato come segue, con l’incremento del pH: ⁺NH₃-R-COOH ⇌ ⁺NH₃-R-COO^– (zwitterione) ⇌ NH₂-R-COO^–.

In conclusione, il punto isoelettrico rappresenta una fase in cui la solubilizzazione delle particelle di amminoacido è ostacolata a causa della formazione di aggregati molecolari legati tra loro tramite cariche di segno opposto, riducendo la solvatazione da parte delle molecole d’acqua.