L’ acido 2-[4-(dimetilammino)fenilazo]benzoico noto come rosso metile è un colorante azoico che si presenta, allo stato solido di colore rosso scuro. Ha formula C15H15N3O2 ed è costituito da due anelli aromatici legati tra loro da un gruppo azoico. È uno degli indicatori acido-base più utilizzati insieme alla fenolftaleina e al metilarancio
La struttura contiene in un anello aromatico un gruppo funzionale carbossilico -COOH che pertanto può agire da acido secondo Arrhenius. Nell’altro anello benzenico vi è un atomo di azoto legato a due gruppi metilici ed è pertanto un gruppo funzionale amminico che può fungere da base secondo Brønsted e Lowry
Proprietà
È scarsamente solubile in acqua ma solubile in etanolo e acido acetico
È un acido debole e la costante di dissociazione vale 1.12 · 10-5 e quindi un pKa pari a 4.95. Il rosso metile è utilizzato come indicatore dal 1908 quando fu introdotto da Rupp e Loose. Esso, infatti, è di colore rosso a un pH minore di 4.4 e di colore giallo al di sopra di 6.2 ed ha quindi un intervallo di viraggio tra 4.8 e 6.0.
In figura è mostrata la struttura a pH:
- minore di 4.4 dove è di colore rosso
- maggiore di 6.2 dove è di colore giallo
Sintesi
Il rosso metile è ottenuto a partire dall’acido antranilico per trattamento con acido cloridrico e nitrito di sodio per ottenere un sale di diazonio
Il successivo trattamento con N,N-dimetilanilina porta alla formazione del prodotto
Preparazione della soluzione
Stante la scarsa solubilità in acqua le soluzioni di rosso metile sono preparate sfruttando la sua solubilità in etanolo. Una soluzione idroalcolica è preparata solubilizzando 1 grammo di solido in 500 mL di una soluzione di etanolo al 60%. Per eseguire una titolazione si usano 2 gocce di questa soluzione in circa 25 mL di soluzione di analita