Acido ammidosolfonico

Acido ammidosolfonico: proprietà, sintesi e usi

L’acido ammidosolfonico, noto anche come acido solfammico, è caratterizzato dalla formula H2NSO3H. Si presenta come un solido bianco non igroscopico e risulta solubile in acqua, formammide e scarsamente solubile in metanolo, etere, acetone e acido solforico concentrato.

Questo acido è considerato piuttosto forte, con una costante di equilibrio pari a 0.101, e mostra proprietà acide sia in acqua che in ammoniaca anidra. In presenza di acqua, per esempio, perde l’idrogeno legato all’ossigeno secondo la reazione: H2NSO3H + H2O → H2NSO3 + H3O+. Mentre in presenza di ammoniaca perde l’idrogeno legato all’ossigeno e uno dei due idrogeni legati all’azoto: H2NSO3H + NH3 → HNSO32- +2 NH4+.

Sintesi

L’acido ammidosolfonico può essere prodotto tramite la reazione tra idrossilammina e anidride solforica: NH2OH + SO3 → H2NSO3H. Oppure, mediante la reazione dell’urea con una miscela di anidride solforica e acido solforico, secondo un processo che avviene in due stadi: NH2CONH2 + SO3 → OC(NH2)(NHSO3H) e OC(NH2)(NHSO3H) + H2SO4 → CO2 +2  H2NSO3H.

Reazioni

Le soluzioni di acido ammidosolfonico sono instabili e idrolizzano lentamente per dare solfato acido di ammonio: H2NSO3H + H2O → NH4HSO4. Questo acido reagisce anche con l’acido nitroso per dare azoto molecolare, nonché con l’acido nitrico per produrre monossido di diazoto.

Usi

Per la sua mancanza di igroscopicità, l’acido ammidosolfonico può essere sfruttato come standard primario per la standardizzazione dell’idrossido di sodio: H2NSO3H + NaOH → H2NSO3Na + H2O. Oltre a ciò, è utilizzato come detergente per ceramiche, metalli e per la rimozione di ruggine o calcare grazie alla sua bassa tossicità.

L’acido ammidosolfonico trova impiego anche come erbicida, per la produzione di pigmenti e vernici, come precursore di dolcificanti e di alcuni farmaci. I suoi sali, in particolare il solfammato di ammonio, vengono utilizzati come ritardanti di fiamma.

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