Ossidanti: cromato, permanganato, acido nitrico, ozono, perossido di idrogeno

Agenti ossidanti comuni nelle reazioni organiche

Cromato

Il cromo, con un numero di ossidazione +6, conferisce proprietà ossidanti a composti come il cromato CrO4^2- e il bicromato Cr2O7^2-. Grazie all’utilizzo di acido cromico, bicromato di potassio con acido solforico, è possibile ossidare alcoli secondari a chetoni, aldeidi a acidi carbossilici o alchilbenzeni ad acido benzoico. In soluzioni non acquose, l’ossidazione tramite cromo (VI) è parziale, trasformando gli alcoli primari in aldeidi senza la formazione di acidi carbossilici. Reagenti comuni per questa reazione sono piridinio clorocromato, reattivo di Collins e cloruro di cromile. È importante sottolineare che i composti contenenti Cr (VI) sono tossici e cancerogeni, pertanto vengono evitati nella pratica comune.

Permanganato

L’ione permanganato MnO4^- è un agente ossidante ampiamente utilizzato. In ambiente basico, viene ridotto a MnO2 di colore marrone-nero, mentre in ambiente acido è ossidato a Mn2+ solubile. Il permanganato trova applicazione nell’ossidazione di molte sostanze organiche, grazie alla sua efficacia e versatilità.

Conclusioni

Gli agenti ossidanti come il cromato e il permanganato svolgono un ruolo cruciale nelle reazioni organiche, consentendo la trasformazione di una vasta gamma di composti. È importante utilizzarli con cautela a causa della loro tossicità. Scegliere l’agente ossidante appropriato è fondamentale per ottenere i risultati desiderati in sintesi organica.

Processi di Ossidazione in Chimica Organica

Ossidazione degli Alcheni

L’ossidazione degli [alcheni](https://chimica.today/chimica-organica/alcheni-proprieta-spettroscopiche-metodi-di-sintesi-e-reattivita/) può essere ottenuta utilizzando permanganato, il quale porta alla formazione di 1,2-dioli mantenendo intatto il legame C-C.

Tetrossido di Osmio

Il [tetrossido di osmio](https://chimica.today/chimica-organica/tetrossido-di-osmio) (OsO4) è un agente ossidante tossico impiegato per l’ossidazione selettiva e [stereospecifica](https://chimica.today/chimica-organica/reazioni-stereospefiche-in-cis) degli alcheni, catalizzando l’idrossilazione in cis.

Metaperiodato di Sodio e Tetracetato di Piombo

Il NaIO4 e il Pb(C2H3O2)4 ossidano dioli vicinali formando composti con gruppi aldeidici e chetonici.

Acido Nitrico e Acido Nitroso

L'[acido nitrico](https://chimica.today/chimica-generale/acido-nitrico) concentrato, altamente ossidante, reagisce con il rame producendo nitrato di rame e biossido di azoto irritante per le vie respiratorie. L’azione dell’acido nitrico con l’acido solforico porta alla formazione di nitrobenzene.

L'[acido nitroso](https://chimica.today/chimica-generale/acido-nitroso) (HNO2), generato in situ, è usato insieme all’acido solforico per la [nitrosazione](https://chimica.today/chimica-organica/nitrosazione). Questa reazione introduce il gruppo nitroso -N=O in molecole organiche. Inoltre, l’acido nitroso è ossidante per le ammine formando N-nitrosi composti R2-N-N=O.

In presenza di anilina, l’acido nitroso HNO2 forma [sali di diazonio](https://chimica.today/chimica-organica/diazocomposti-e-sali-di-diazonio) attraverso una reazione di sostituzione.

Proprietà dei Reagenti Chimici

# Alogeni

Gli alogeni, quali il cloro, il bromo, e l’iodio, seguono un preciso ordine in base alla loro capacità ossidante: F₂ > Cl₂ > Br₂ > I₂. Questi elementi possono ossidare i legami C-H in composti organici con differenti intensità a seconda del tipo di legame presente.

La reazione di alogenazione del benzene, ad esempio, comporta la sostituzione di un atomo di idrogeno con un alogeno, e avviene tipicamente in presenza di acidi di Lewis come il cloruro di ferro (III).

# Ozono

L’ozono, O₃, è una molecola reattiva che si scinde facilmente in ossigeno molecolare e ossigeno atomico. Data la sua polarità, l’ozono può reagire con gli alcheni attraverso una scissione ossidativa. In particolare, la reazione di ozonolisi degli alcheni può essere sfruttata per identificare la posizione del doppio legame all’interno della molecola.

Nella fase iniziale della reazione, si forma un ciclo instabile noto come molozonuro o molossido, in cui il doppio legame dell’alchene viene sostituito da legami carbonio-ossigeno. Questo processo può portare alla formazione di acidi carbossilici, chetoni o aldeidi a seconda delle condizioni di reazione.

# Perossido di Idrogeno

Il perossido di idrogeno, H₂O₂, è un ossidante relativamente forte che può scindere generando ioni OH^– e OH⁺. Questi ioni possiedono proprietà ossidanti e possono reagire con vari composti organici. I perossiacidi, derivati dal perossido di idrogeno, sono ancora più energici e possono convertire gli alcheni in epossidi, conferendo loro una maggiore reattività.

In conclusione, questi reagenti chimici svolgono un ruolo importante in diverse reazioni di ossidazione utili in ambito chimico e farmaceutico.