Solventi polari: protici, aprotici e non polari
Nel contesto della sintesi organica, i solventi possono generare complicazioni in quanto vengono spesso menzionati come reagenti, benché non partecipino direttamente alla reazione, ma siano utilizzati per solubilizzare i reagenti.
Alcuni solventi svolgono unicamente la funzione di sciogliere i reagenti, ad esempio, i solventi polari vengono impiegati per sciogliere reagenti polari, mentre quelli non polari per sciogliere reagenti non polari come gli idrocarburi.
In alcuni casi, oltre a solubilizzare, il solvente può agire come acido, base o nucleofilo, acquisendo quindi proprietà acido-base.
La classificazione di un solvente si basa sulla sua polarità: i solventi polari presentano un momento dipolare e contengono atomi legati tra loro con diversa elettronegatività, mentre i solventi non polari contengono atomi con valori di elettronegatività simili.
La polarità di una molecola può essere determinata dalla sua costante dielettrica, la quale aumenta con l’aumentare della polarità. In linea generale, i solventi con una costante dielettrica superiore a 15 sono considerati polari.
Solventi polari
I solventi polari sono classificati in solventi protici e solventi aprotici. I solventi polari protici sono caratterizzati da un’alta costante dielettrica e polarità, e contengono il legame -OH tipico degli alcoli o il legame -N-H tipico delle ammine, il che consente loro di formare legami a idrogeno.
Tra questi solventi protici rientrano l’acqua, il metanolo, l’etanolo e l’acido metanoico, il fenolo, l’acido trifluoroetanoico, la metanammide e la dietilammina.
I solventi polari aprotici, anch’essi caratterizzati da un’alta costante dielettrica e polarità, non formano legami a idrogeno e non sono donatori o accettori di protoni. Esempi di solventi polari aprotici comprendono l’etanonitrile, il N,N-dimetilformammide, il dimetilsolfossido, e il nitrometano.
Solventi non polari
I solventi non polari presentano una bassa costante dielettrica e non sono in grado di solubilizzare specie ioniche, pur agendo come basi di Lewis in alcuni casi.
Esempi di solventi non polari sono gli alcani, i cicloalcani, il benzene e il toluene.
Le loro proprietà rivestono un’importanza fondamentale in numerose reazioni, tra cui quelle di sostituzione nucleofila. I solventi polari favoriscono la formazione di cariche e contrastano la loro dispersione, favorendo quindi la formazione di intermedi carbocationici e influenzando il meccanismo delle reazioni.
Infine, le reazioni che avvengono con meccanismo SN1 sono favorite dai solventi polari, mentre quelle con meccanismo SN2 vengono inibite da tali solventi che ostacolano la dispersione di carica durante la formazione del complesso attivato.