Lo zwitterione è una molecola con una carica formale netta pari a zero che ha cariche formali negative e positive sui singoli atomi all’interno della sua struttura.
Alcune molecole sono zwitterioni solo entro determinati intervalli di pH. Altre molecole esistono solo come zwitterioni e non hanno mai gruppi funzionali privi di carica. Questi composti sono chiamati zwitterioni permanenti
Amminoacidi
Gli amminoacidi sono una classe di composti organici anfoteri: essi infatti contengono nella loro molecola almeno un gruppo carbossilico acido -COOH e almeno un gruppo amminico basico -NH2 che negli amminoacidi naturali si trova in posizione α rispetto al carbossile. Quindi possiamo così schematizzare il tipo più semplice: H2N-R-COOH.
La loro struttura è quella di uno ione dipolare (zwitterione): +H3N-R-COO– che presenta una carica netta uguale a zero e pertanto non dà migrazione elettroforetica.
In figura è rappresentata la forma zwitterionica dell’alanina:
La carica netta presente in una molecola anfolitica, come quella di un amminoacido, è influenzata dal pH: si definisce punto isoelettrico il valore di pH al quale l’amminoacido esiste solo nella forma zwitterionica.
Per un amminoacido che presenta solo un gruppo carbossilico e solo un gruppo amminico il punto isoelettrico è determinato considerando:
- la tendenza del gruppo amminico protonato a deprotonarsi
- il gruppo carbossilico deprotonato ad acquistarne uno
Altri esempi
Acido ammidosolfonico o acido solfammico è un acido monoprotico con formula H₂NSO₃H che esiste in una forma completamente neutra e in una forma zwitterionica.
L’acido solfammico cristallizza in forma zwitterionica
Acido antranilico è un β-amminoacido con formula C7H7NO2
Allo stato solido è tipicamente costituito al 50% della forma zwitterionica
L’acido solfanilico è un acido solfonico che contiene un gruppo amminico e un gruppo -SO3H e formula NH2C6H4SO3H
La psilocibina è una triptammina con formula C12H17N2O4P presente in alcuni funghi allucinogeni
Essa esiste in natura prevalentemente in forma zwitterionica
La betaina e i suoi derivati sono zwitterioni permanenti
Il composto più noto e diffuso è la N,N,N-trimetilglicina spesso indicata come betaina