Definizione di Composto Meso
Un composto meso è una molecola che, pur contenendo carboni asimmetrici, non è chirale a causa della presenza di un piano di simmetria. In altre parole, anche se una molecola ha più centri stereogenici, può risultare achirale.
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Esempio di Molecola Chirale
Per comprendere meglio, consideriamo l’enantiomero S dell’1-bromo-1-cloroetano, che è chirale. La chilità di una molecola è determinata dalla presenza di un carbonio legato a quattro sostituenti diversi; tuttavia, la vera definizione implica che non possa essere sovrapposta alla sua immagine speculare tramite rotazione.
Riconoscere la Chirialità
Sebbene l’uso dei carboni asimmetrici sembri un metodo efficace per identificare la chirialità, può risultare ingannevole. Infatti, esistono molecole che, nonostante abbiano centri chirali, non possiedono la chirialità a causa di simmetrie intrinseche, rendendo necessario un approccio più approfondito per l’analisi stereochimica.
Cos’è e come si riconosce un composto meso?
Un composto meso è una molecola che non è chirale nonostante la presenza di più carboni asimmetrici. Alcune molecole infatti, nonostante contengono più atomi di carbonio che sono centri stereogenici, non sono sono chirali perché è presente un piano di simmetria.
Se questa definizione vi sembra complessa, non preoccupatevi: è un argomento complesso, ma scorrete fino in fondo e diventerò semplicissimo!
Alla ricerca della simmetria
Partiamo dall’inizio con un esempio. La molecola sotto rappresentata è l’enantiomero S dell’1-bromo-1-cloroetano, ed è una molecola chirale.
Come facciamo a sapere che è una molecola chirale? La risposta più immediata è: perché c’è un carbonio legato a quattro sostituenti diversi (carbonio asimmetrico). Ma questo è in realtà solo un trucchetto: per definizione una molecola è chirale quando non può essere sovrapposta alla sua immagine speculare nonostante qualsiasi operazione di rotazione. Per semplificarci la vita, ed evitare di andare a cercare manualmente piani e assi di simmetria, comunemente utilizziamo il trucchetto del guardare la presenza di carboni asimmetrici. Ma questa tattica a volte fallisce: esistono molecole…
