I composti aromatici rappresentano una vasta e significativa classe di molecole che svolgono un ruolo cruciale in diversi ambiti della chimica, dall’industria farmaceutica ai materiali avanzati. La comprensione della loro reattività è essenziale per studenti e studentesse di chimica. Il benzene è considerato il capostipite di questi composti, ma nella pratica è più comune imbattersi nei suoi derivati, come il toluene, il fenolo, il nitrobenzene e il clorobenzene.
La reattività di questi composti dipende fortemente dalla loro struttura chimica. Molecole come il toluene e il fenolo tendono a reagire più rapidamente rispetto al benzene, mentre il clorobenzene, il nitrobenzene e l’acido benzoico mostrano una reattività inferiore. Questo comportamento è influenzato dai gruppi sostituenti presenti sull’anello aromatico, che possono essere classificati in attivanti o disattivanti. I sostituenti attivanti aumentano la reattività dell’anello, mentre quelli disattivanti la diminuiscono.
Per determinare se un sostituente è di tipo attivante o disattivante, si dovrà analizzare come interagisce con l’anello aromatico, e quale impatto ha sui siti reattivi della molecola. Questi concetti fondamentali non solo sono cruciali per la comprensione della chimica organica, ma anche per lo sviluppo e la sintesi di nuovi composti nella pratica chimica.
Come riconoscere un sostituente attivante rispetto a uno disattivante?
I composti aromatici costituiscono una classe sterminata di molecole, onnipresenti in natura e di importanza fondamentale in praticamente qualsiasi ambito della chimica, dalla chimica farmaceutica ai materiali avanzati. Capirne quindi la reattività è fondamentale per qualsiasi studente o studentessa di chimica.
Il capostipite di questa classe di composti è il benzene, ma spessissimo capita di avere a che fare non con il benzene puro ma con suoi derivati, come il toluene, il fenolo, il nitrobenzene o il clorobenzene o tanti altri ancora, ed è quindi importantissimo capire come cambia la reattività in funzione della struttura chimica.
Per esempio, alcune delle molecole che abbiamo appena visto, come il toluene o il fenolo, reagiscono molto più velocemente rispetto al benzene non sostituito, mentre il clorobenzene, il nitrobenzene o l’acido benzoico reagiscono più lentamente. I sostituenti che rendono l’anello più reattivo sono detti sostituenti attivanti, mentre quelli che lo rendono più inerte sono detti disattivanti.
Ma come fare a capire se un sostituente è attivante o disattivante? E come possiamo giustificare questo comportamento? Questo è ciò che scopriremo…
