1,4-benzochinone: proprietà, sintesi e reazioni
Il benzochinone, con la formula C6H4O2, è un chinone che può manifestarsi in tre diverse forme isomeriche in base alla posizione reciproca dei due gruppi >C=O. Tra queste forme, la più comune è l’1,4-benzochinone, noto anche come p-benzochinone, ottenuto dall’ossidazione dell’idrochinone nel corrispondente dichetone.
Proprietà
L’1,4-benzochinone si presenta sotto forma di cristalli gialli chiari con un caratteristico odore acre simile a quello del cloro. È poco solubile in acqua e nell’etere di petrolio, ma solubile in acetone, etanolo ed etere etilico. Si tratta di una molecola planare con un’alternanza di doppi legami carbonio-carbonio, carbonio-ossigeno e legami semplici carbonio-carbonio.
Sintesi
L’1,4-benzochinone può essere ottenuto attraverso diverse vie sintetiche dalla reazione dell’idrochinone con iodio, bicromato di potassio in presenza di acido solforico, bromato di potassio in presenza di acido solforico o biossido di manganese in presenza di acido solforico.
Reazioni
A causa della presenza di più gruppi funzionali, l’1,4-benzochinone dà luogo a varie reazioni. La presenza del gruppo carbonilico porta a reazioni tipiche dei chetoni, come la formazione di ossime. Inoltre, a causa dei doppi legami, subisce reazioni di addizione, in particolare quelle tipiche dei chetoni α,β-insaturi. Si comporta anche come agente ossidante e può reagire con il bromo per dare il 2,3-dibromo, 1,4-diidrossibenzene.
Usi
L’1,4-benzochinone trova impiego come intermedio di reazione, inibitore della polimerizzazione e agente ossidante. È inoltre utilizzato per accelerare il processo di vulcanizzazione della gomma e come dienofilo nella reazione di Diels-Alder.